(1S,2S)-3-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropyl benzoate | 1248342-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-3-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropyl benzoate
• CAS: 1248342-70-2
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 549.69
• InChiKey: FKGPGRUCHXOPJJ-CZNDPXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropyl benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到N-((2S,3S)-3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化立体选择性合成 β-羟基烯胺、氨基环丙烷和 1,3-氨基醇

  摘要：

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C

  DOI：

  10.1021/ja105435y
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3R)-3-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-3-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化立体选择性合成 β-羟基烯胺、氨基环丙烷和 1,3-氨基醇

  摘要：

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C

  DOI：

  10.1021/ja105435y