dimethyl (3aR,4S,11R,11aS)-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-dioxo-2,3,3a,4,11,11a-hexahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-5,10-dicarboxylate | 1617526-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (3aR,4S,11R,11aS)-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-dioxo-2,3,3a,4,11,11a-hexahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-5,10-dicarboxylate
• CAS: 1617526-41-6
• 化学式: C₂₈H₁₉F₂NO₆
• 分子量: 503.459
• InChiKey: SKDWMBWWUDXHHH-RWFYYTQISA-N

物化性质

• 沸点：
  704.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 dimethyl (3aR,4S,11R,11aS)-2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-dioxo-2,3,3a,4,11,11a-hexahydro-1H-4,11-ethenonaphtho[2,3-f]isoindole-5,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c