4-(5-甲基噻吩-2-基)丁烷-2-酮 | 67137-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-(5-甲基噻吩-2-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(5-methylthiophen-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(5-Methylthiophen-2-yl)butan-2-one
• CAS: 67137-66-0
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: CLCKLTSJAMOODR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基噻吩-2-基)丁烷-2-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-cyclopentyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)butan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methyl-2-thienyl)-3-buten-2-one 在 1,4-二氧六环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 反应 10.0h， 以98%的产率得到4-(5-甲基噻吩-2-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二恶烷作为氢供体的铱催化烯烃选择性转移加氢

  摘要：

  描述了使用1，4-二恶烷作为氢供体的铱催化的烯烃的转移加氢。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCyPE）的使用具有体积大和给电子高的特性，因此具有很高的催化活性。聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz产生了可重复使用的非均相催化剂。这些均质和非均质的方案实现了烯烃在其他可能还原的官能团（例如同一分子中的羰基，硝基，氰基和亚氨基）上的化学选择性转移加氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01989

文献信息

• An exploratory study on the peroxyl-radical-scavenging activity of 2,6-dimethyl-5-hepten-2-ol and its heterocyclic analogues
  作者：Agnieszka Stobiecka、Magdalena Sikora、Radosław Bonikowski、Józef Kula

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.043

  日期：2016.3

  Abstract The structural properties and radical scavenging activity of 2,6-dimethyl-5-hepten-2-ol ( 1 ) and its new heterocyclic analogues, i.e. 2-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-butan-2-ol ( 2 ) and 2-methyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)-butan-2-ol ( 3 ) and have been studied by using the experimental and theoretical methods for the first time. Activity of title compounds against the peroxyl radical was

  摘要 2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇(1)及其新型杂环类似物2-甲基-4-(5-甲基呋喃-2-基)-丁烷-的结构特性和自由基清除活性2-ol ( 2 ) 和 2-methyl-4-(5-methylthiophen-2-yl)-butan-2-ol ( 3 ) 是首次使用实验和理论方法进行了研究。标题化合物对过氧自由基的活性通过使用标准荧光测试，即氧自由基吸收能力测定(ORAC FL)来确定。此外，通过使用比色 ABTS 测定法评估了气味剂的给电子能力。根据从 ORAC FL 测试中获得的实验结果，与新型对应物相比，2,6-二甲基-5-庚烯-2-醇具有最高的活性。尽管如此，所有研究的化合物都表现出明显的抗过氧自由基活性，与单萜醇中最突出的抗氧化剂之一，即芳樟醇所发挥的活性相当。另一方面，标题化合物对 ABTS 自由基阳离子的猝灭能力相对较低。进行了基于密度泛函理论 (DFT) 方法和混合泛函
• 7,8-Dihydro-4<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan (thiophene) skeleton from furyl (thiophene)-derived tertiary allylic alcohols
  作者：Jozef Kula、Maciej Balawejder、Radoslaw Bonikowski、Magdalena Sikora

  DOI：10.1002/jhet.192

  日期：2009.11

  2,6‐Dimethyl‐7,8‐dihydro‐4H‐cyclohepta[b]furan and 2,6‐dimethyl‐7,8‐dihydro‐4H‐cyclohepta[b]thiophene were prepared by direct cyclization of 3‐methyl‐5‐(5‐methylfuran‐2‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐ol and 3‐methyl‐5‐(5‐methyltiophen‐2‐yl)‐pent‐1‐en‐3‐ol, respectively. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  2,6-二甲基- 7,8-二氢-4- ħ -环庚[ b ]呋喃和2,6-二甲基-7,8-二氢-4- ħ -环庚[ b ]噻吩通过3-甲基的直接环化来制备分别和3-甲基-5-（5- methyltiophen -2-基） -戊-1-烯-3-醇，-5-（5-甲基呋喃-2-基） -烯-3-醇-戊-1- 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Sb-Aryl-1,5-azastibocines to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jyoji Kurita、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.3987/com-08-s(f)113

  日期：——

  Rhodium-catalyzed conjugate addition of Sb-aryl-1,5-azastibocines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is described. The rhodium-catalyzed reaction was carried out in aqueous N-methy-2-pyrrolidinone (NMP) to give 1,4-conjugate adduct exclusively, while the palladium catalyzed reaction gave only Heck-type adduct. The 1,4-addition of various aryl groups such as substituted benzenes and thiophenes was achieved with various Crones and enoates.
• Heterobimetallic Pd–Sn Catalysis: Michael Addition Reaction with C-, N-, O-, and S-Nucleophiles and in Situ Diagnostics
  作者：Debjit Das、Sanjay Pratihar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo302643v

  日期：2013.3.15

  An efficient Michael addition reaction of differently substituted enones with carbon, sulfur, oxygen, and nitrogen nucleophiles has been achieved by a new heterobimetallic "Pd-Sn" catalyst system. The nature of the catalytically relevant species and their interactions with the enone moiety has been examined by spectroscopy. The effect of ligand and the coordination mode of enone with "Pd-Sn" heterobimetallic system have been investigated by kinetics and DFT studies. A straightforward application of this methodology is shown in the synthesis of 1,4-oxathiepane core.
• Kharchenko, V. G.; Markushina, I. A.; Gubina, T. I., Doklady Chemistry, 1980, vol. 255, p. 601 - 602
  作者：Kharchenko, V. G.、Markushina, I. A.、Gubina, T. I.

  DOI：——

  日期：——