3-(naphthalen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1421371-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1421371-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: WYEZGVIGGKWNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到3-(naphthalen-2-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光电化学电池中 N-杂环的无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了在室温下模拟太阳光照射下采用光电化学（PEC）方法进行N-杂环无受体脱氢过程。一系列N-杂环化合物，包括DHPM、二氢喹唑啉-4(1H ) -酮、四氢异喹啉和环状磺酰胺，在PEC中被有效脱氢成相应的产物（产率高达97%），并伴随同时析氢电池包括介孔BiVO 4光电阳极和Pt电极。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03988

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Spirocyclic Sultam and Heterobiaryl Synthesis through Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines and Thiophenes or Furans
  作者：Shu-Tao Mei、Hong-Wen Liang、Bin Teng、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00197

  日期：2016.3.4

  A useful approach is developed for the synthesis of various structurally interesting spirocyclic sultams and heterobiaryls using a cross-dehydrogenative coupling strategy that features high atom and step economy. This method employs [Cp*RhCl2]2 as a catalyst and N-sulfonylimine, a weak coordinating group, as an efficient directing group to assist C–H activation. A number of the coupled products were

  开发了一种有用的方法，该方法使用具有高原子和阶梯经济性的交叉脱氢偶联策略来合成各种结构上令人感兴趣的螺环磺酰胺和杂二芳基。该方法采用[Cp * RhCl 2 ] 2作为催化剂，使用弱配位基团N-磺酰亚胺作为辅助CH活化的有效导向基团。通过进一步的合成转化，许多偶联产物被转化为感兴趣的分子。
• Enantioselective Access to Spirocyclic Sultams by Chiral Cp^x -Rhodium(III)-Catalyzed Annulations
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201504998

  日期：2016.2.12

  sultams are a valuable compound class in organic and medicinal chemistry. A rapid entry to this structural motif involves a [3+2] annulation of an N‐sulfonyl ketimine and an alkyne. Although the directing‐group properties of the imino group for C−H activation have been exploited, the developments of related asymmetric variants have remained very challenging. The use of rhodium(III) complexes equipped

  手性螺环合剂是有机和药物化学中有价值的化合物类别。快速进入该结构基序需要N-磺酰基酮亚胺和炔烃的[3 + 2]环化。尽管已利用亚氨基基团的CH-H活化的指导基团性质，但相关的不对称变异的发展仍然非常具有挑战性。配备有合适的鸟嘌呤环戊二烯基配体的铑（III）配合物与羧酸添加剂的结合使用，可以使对映体和高收率地获得这类螺环合的阿马替丁。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。