1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose, dodecamethyl ester | 84297-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose, dodecamethyl ester
• 英文别名: β-1,2,3,6-tetra-O-galloyl-D-glucose dodecamethyl ether
• CAS: 84297-53-0
• 化学式: C₄₆H₅₂O₂₂
• 分子量: 956.906
• InChiKey: BBZNCHKQDNXUMA-DUCWQNQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  245.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose, dodecamethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-O-methyl-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Nishizawa, Makoto; Yamagishi, Takashi; Nonaka, Gen-ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 961 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-羟基-2,3-二[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基]-6-[(3,4,5-三羟基苯甲酰基)氧基甲基]四氢吡喃-4-基]3,4,5-三羟基苯甲酸酯 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32 mg的产率得到1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose, dodecamethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nishizawa, Makoto; Yamagishi, Takashi; Nonaka, Gen-ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 961 - 965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The metabolism of gallic acid and hexahydroxydiphenic acid in plants. Part 1. Introduction. Naturally occurring galloyl esters
  作者：Elizabeth A. Haddock、Raj K. Gupta、Sabah M. K. Al-Shafi、Edwin Haslam、Daniele Magnolato

  DOI：10.1039/p19820002515

  日期：——

  The present state of knowledge of the metabolism of gallic acid in higher plants is reviewed and its unique features are noted. Methods for the structure determination of natural galloyl-D-glucose esters are outlined and applied to the elucidation of the structure of several new galloyl-D-glucose derivatives isolated from the leaves of higher plants. Finally the structure of the ‘gallotannins’ based

  综述了高等植物中没食子酸代谢的知识，并指出了其独特的功能。概述了天然没食子酰基-D-葡萄糖酯的结构测定方法，并将其用于阐明从高等植物叶片中分离的几种新的没食子酰基-D-葡萄糖衍生物的结构。最后，基于hplc分析和13 C nmr光谱测量，重新评估了基于β-戊基-O-- galloyl - D-葡萄糖的“ gallotannins ”的结构。