9,10-dimethoxy-2-oxo-4-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile | 1037305-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-2-oxo-4-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-2-oxo-4-phenyl-3,4,6,7-tetrahydrobenzo[a]quinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 1037305-37-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: RBYBUWOTGHYRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 lanthanum(III) hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到9,10-dimethoxy-2-oxo-4-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]β-亚硝胺和β-氨基腈与α，β-不饱和羧酸氯化物的环化反应

  摘要：

  通过[3 + 3]与α，β-的环化反应，分别由2-硝基亚甲基-吡咯烷，-哌啶和-六氢a庚啶合成了内酰胺型的新吲哚并咪唑，喹唑烷和八氢吡啶并[1,2- a ]氮杂ze。不饱和羧酸氯化物。在喹喔啉类的情况下，观察到双键迁移，并且用酰胺百分比来解释。当分别使用简单的开链酰基氯或肉桂酰氯时，氰基亚甲基-吡咯烷产生内酰胺类型的吲哚并咪唑，而1-氰基亚甲基-四氢异喹啉的转化产生内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.090