4-(5-硝基呋喃-2-基)丁-3-烯-2-酮 | 3455-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-(5-硝基呋喃-2-基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(5-Nitro-2-furyl)-3-buten-2-on
• 英文别名: 5-Nitrofurfurylideneacetone；4-(5-nitrofuran-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 3455-61-6
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD01108226
• 分子量: 181.148
• InChiKey: AYSGEAZAKMPTSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  317.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-硝基呋喃-2-基)丁-3-烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 3-<2-(5-nitro-2-furyl)vinylen>-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Vittorio; Ronsisvalle; Pappalardo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 5, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Heteroaromaticity. LII. Syntheses and Reactions of α-Acetylenic Ketones Containing Nitrofuran Ring
  作者：Tadashi Sasaki、Toshiyuki Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.44.803

  日期：1971.3

  2-(5-Nitro-2-furyl)-1-phenyl- (IVa), -p-methylphenyl- (IVb) and -(2-furyl)-acetylene (IVc) were prepared by condensation of nitrofurfural with the corresponding aryl methyl ketones, followed by bromination and dehydrobromination. Addition of aniline and cyclohexylamine to IVa afforded simple adducts Va and VIa respectively. Treatment of IVa,b with hydroxylamine, hydrazine hydrate, semicarbazide and

  2-(5-硝基-2-呋喃基)-1-苯基-(IVa)、-p-甲基苯基-(IVb)和-(2-呋喃基)-乙炔(IVc)是通过硝基糠醛与相应的芳基缩合制备的甲基酮，然后进行溴化和脱溴化氢。将苯胺和环己胺加入到 IVa 中分别得到简单的加合物 Va 和 VIa。用羟胺、水合肼、氨基脲和苯甲脒处理 IVa,b 分别得到异恶唑 (VIIIa,b)、吡唑 (VIIIa,b)、1-氨基吡唑 (IXa,b) 和嘧啶 (Xa,b)。在室温下用氧化苄腈处理时，IVa 与呋喃一起提供异恶唑 XIa，但 IVa,b 与 5-硝基-2-呋喃甲腈的热 1,3-偶极反应仅提供异恶唑 XIIa,b。为了比较，在室温下用氧化苄腈处理 5-硝基-2-糠基二苯甲酮 (IIa) 以提供异恶唑啉 XIIIa 和 XIVa 与呋喃的异构混合物。5-硝基-2-糠基丙酮的类似处理...