N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanimine | 53441-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanimine
• CAS: 53441-73-9；125331-38-6；53441-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: WWVVACFPNBLRLN-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanimine 、 N-benzyl-1-naphthalen-1-ylethanimine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019