1,4-dihydro-1-naphthyl anion | 65482-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-naphthyl anion
• 英文别名: 1,4-dihydro-naphthalen-1-ide；1H-naphthalenuide；Dihydronaphthalin-anion；Monohydronaphthalin；1,2-Dihydronaphthalen-2-ide
• CAS: 65482-05-5
• 化学式: C₁₀H₉
• 分子量: 129.181
• InChiKey: GPQHCUBJNKLKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 在 氢化钾 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-1-naphthyl anion
  参考文献：
  名称：

  液氨中芳族腈的两电子还原阴离子产物†

  摘要：

  9-氰基蒽的通过在液氨钾的两个当量的降低显示出，得到9-氰基蒽二价阴离子，而1-naptho-和苄腈，得到的位置处对应于腈二价阴离子的质子化的阴离子cyanodihydroaryl对位到氰基。在更强的质子化剂甲醇的存在下，9-氰基蒽蒽二价阴离子经历了相同的转化。根据所生成物质的13 C NMR光谱数据，氰基从π电子系统中提取负电荷：对于9-氰基蒽二价阴离子和ca，则为ca 0·20：0·25 e。在氰基二氢芳基阴离子的情况下为0·14：0·17 e。这些估计值和所有正在研究的阴离子物种中π电荷分布的一般NMR模式均与PM3和INDO能级上的量子分子轨道计算得出的数据相符，反映在环碳变化之间相当良好的线性关系上化学位移一方面从各自的中性前体转变为阴离子物质，另一方面又从计算得出的π电荷转移。根据起始二价阴离子中的π电荷分布和形成最稳定的氰基二氢芳基阴离子异构体的趋势，对腈基二价阴离子在质子化质子中的氰基对取向作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/poc.610070307