1-(dimethylphenylsilylethynyl)naphthalene | 1528700-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(dimethylphenylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: dimethyl(naphthalen–1–ylethynyl)(phenyl)silane；Dimethyl-(2-naphthalen-1-ylethynyl)-phenylsilane
• CAS: 1528700-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₈Si
• 分子量: 286.448
• InChiKey: CIHLFWKSTVLYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(dimethylphenylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-（甲硅烷基乙炔基）萘和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘在溶液，薄膜和固态中的荧光性质

  摘要：

  制备了1-（甲硅基乙炔基）萘（1a-e）和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘（2a-c），并在溶液，薄膜和固态下评估了它们的荧光性质。在稀溶液中，从两组物质中均观察到单体发射，并且随着硅上取代基的空间体积的增加，1a-e的相对荧光量子产率也增加。观察到的荧光强度的浓度依赖性表明，自猝灭在较短波长区域的发射比在较长波长区域的发射更显着。Stern-Volmer型图的分析表明，受激准分子和分子激发复合物的形成均与1的荧光猝灭有关。在溶液中，而2的淬灭只涉及一个准分子。薄膜中的荧光和KBr中的固态分散取决于萘衍生物中存在的甲硅烷基乙炔基的数量。例如，准分子发射从1发生，而单体发射主要从2发生。晶体堆积结构的X射线晶体学分析表明，由于空间位阻，2b难以形成准分子，而2a由于萘环在相邻分子上从头到尾的平行取向滑移，其可部分形成准分子。这项工作的结果表明，1-和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘的发射性能受甲

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.04.005

文献信息

• Organophotocatalytic silyl transfer of silylboranes enabled by methanol association: a versatile strategy for C–Si bond construction
  作者：Yi Wan、Yumo Zhao、Jiajie Zhu、Qiyang Yuan、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03577d

  日期：——

  including late-stage functionalization and radical cascade reactions. Furthermore, this technology could be extended to the construction of C–B, C–S and C–Sn bonds, thus offering a versatile platform for bond activation and connection of main group elements. The green aspect of the reaction has also been demonstrated by using Brij-30/water as a reaction solvent or sunlight as an alternative energy source

  开发一种温和、稳健且无金属的甲硅烷基硼烷甲硅烷基转移催化方法对于现代有机硅化学的发展至关重要，因为它们在构建 C-Si 键方面具有强大的能力。在此，我们希望公开一种可见光诱导的有机光催化策略，其中甲醇与硼原子结合能够光催化产生甲硅烷基自由基。值得注意的是，该协议能够通过稍微调整反应条件来容纳各种径向受体，从而形成各种类型的 C-Si 键。转化的准备能力在许多复杂的环境中得到了进一步强调，包括后期功能化和激进级联反应。此外，该技术可以扩展到 C-B 的构建，C-S 和 C-Sn 键，从而为主族元素的键激活和连接提供了一个多功能平台。通过使用 Brij-30/水作为反应溶剂或使用阳光作为替代能源，也证明了该反应的绿色方面。
• A new and efficient route for the synthesis of alkynyl functionalized silicon derivatives
  作者：Ireneusz Kownacki、Bartosz Orwat、Bogdan Marciniec、Agnieszka Kownacka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The iridium-based catalytic system, [Ir(mu-Cl)(CO)(2)}(2)]/NEt(i-Pr)(2), was examined in the coupling reaction of iodotrisubstituted silanes (R3SiI) with various terminal arylalkynes ((RC)-C-1 CH). Under optimum conditions, the process occurs very efficiently (in particular for Me3SiI and Me2PhSiI), giving exclusively the respective C-sp-silyl functionalized alkynes ((RC)-C-1 CSiR3). Additionally, this iridium-based catalytic system was successfully used for the preparation of selected bis(phenylethynyl) disubstituted silanes [(R2Si)-Si-2(C CPh)(2)] via coupling of phenylacetylene with appropriate diiodo-disubstituted silanes ((R2SiI2)-Si-2). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.