1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone | 32740-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-Methyl-1,4-dihydro-anthrachinon；1-methyl-1,4-dihydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 32740-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: KXCDWXIRFONLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,9aR)-9a-methoxy-1-methyl-4,4a-dihydro-1H-anthracene-9,10-dione 生成 1-methyl-1,4-dihydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  TEGMO-LARSSON I.-M.; ROZEBOOM M. D.; HOUK K. N., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 22, 2043-2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。
• Gudzenko,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1675 - 1679
  作者：Gudzenko,V.I.

  DOI：——

  日期：——