rac-6-acetyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester | 52410-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: rac-6-acetyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: rac-6-Acetyl-5α-ergolin-8α-carbonsaeure-methylester
• CAS: 52410-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: RUNHCFVQGDCEHG-IVMMDQJWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-acetyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 rac-6-acetyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Cigarette Mainstream Smoke for 1,1-Dimethylhydrazine and Vinyl Acetate by Gas Chromatography-Mass Spectrometry

  摘要：

  1,1-二甲基肼，又称未二甲基肼（UDMH）和醋酸乙烯酯（VA），均被国际癌症研究机构列为 2B 级致癌物（可能对人类致癌），并被列为香烟烟雾成分；然而，有关它们的定量数据却很少或根本没有。对于香烟烟雾中的 UDMH，既没有公布产量，也没有公布方法。至于 VA，最新的产量信息可追溯到 1965 年。为了弥补这一差距，我们针对这两种化合物开发了新的气相色谱-质谱分析方法，以确定它们在香烟烟雾中的产量。UDMH 是通过甲醇中的 2-硝基苯甲醛衍生化来测定的，其在香烟烟雾中的含量不会超过 19 纳克/支的检测限。在进一步的实验中，当将 UDMH 加入点燃或未点燃的香烟的烟流或气流中时，只在未点燃香烟的气流中发现衍生物 2-硝基苯甲醛-2,2-二甲基腙。由此，我们得出结论：UDMH 要么根本不会在吸烟过程中形成，要么即使形成了，也会立即与其他烟雾成分（如醛类）发生定量反应，因此无法在香烟烟雾中检测到。VA 在-78°C 的丙酮中进行捕集测定，在带有醋酸纤维素过滤嘴的标准参考香烟（参考香烟 1R4F）中，VA 的浓度为 270 纳克/支。据文献报道，醋酸纤维素/木炭过滤嘴香烟的 VA 浓度为 1.6 微克/千克，醋酸纤维素过滤嘴香烟和未过滤香烟的 VA 浓度为 4 微克/千克。

  DOI：

  10.1093/chromsci/40.9.509
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 #rac-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester 生成 rac-6-acetyl-5α-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Cigarette Mainstream Smoke for 1,1-Dimethylhydrazine and Vinyl Acetate by Gas Chromatography-Mass Spectrometry

  摘要：

  1,1-二甲基肼，又称未二甲基肼（UDMH）和醋酸乙烯酯（VA），均被国际癌症研究机构列为 2B 级致癌物（可能对人类致癌），并被列为香烟烟雾成分；然而，有关它们的定量数据却很少或根本没有。对于香烟烟雾中的 UDMH，既没有公布产量，也没有公布方法。至于 VA，最新的产量信息可追溯到 1965 年。为了弥补这一差距，我们针对这两种化合物开发了新的气相色谱-质谱分析方法，以确定它们在香烟烟雾中的产量。UDMH 是通过甲醇中的 2-硝基苯甲醛衍生化来测定的，其在香烟烟雾中的含量不会超过 19 纳克/支的检测限。在进一步的实验中，当将 UDMH 加入点燃或未点燃的香烟的烟流或气流中时，只在未点燃香烟的气流中发现衍生物 2-硝基苯甲醛-2,2-二甲基腙。由此，我们得出结论：UDMH 要么根本不会在吸烟过程中形成，要么即使形成了，也会立即与其他烟雾成分（如醛类）发生定量反应，因此无法在香烟烟雾中检测到。VA 在-78°C 的丙酮中进行捕集测定，在带有醋酸纤维素过滤嘴的标准参考香烟（参考香烟 1R4F）中，VA 的浓度为 270 纳克/支。据文献报道，醋酸纤维素/木炭过滤嘴香烟的 VA 浓度为 1.6 微克/千克，醋酸纤维素过滤嘴香烟和未过滤香烟的 VA 浓度为 4 微克/千克。

  DOI：

  10.1093/chromsci/40.9.509

文献信息

• Über die Alkylierung der rac. Dihydro-nor-lysergsäuren und Berichtigung zur 32. Mitteilung dieser Reihe. 33. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370321

  日期：——

  Es wird die Darstellung der vier isomeren, racemischen Dihydro-lysergsäuren und mehrerer Homologer der rac. Dihydro-lysergsäure(1) durch Hydrierung der Dihydro-nor-lysergsäure-methylester mit Form-aldehyd bzw. höheren aliphatischen Aldehyden in Gegenwart von Raney-Nickel beschrieben.

  四种异构体，外消旋二氢麦角酸和rac的几个同系物的表示。通过在阮内镍的存在下将二氢-去麦芽糖酸甲酯与醛或高级脂肪族醛氢化来描述的二氢麦角酸（1）。