diisopropyl 5-methylbenzoxazole-2-ylphosphonate | 1374793-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diisopropyl 5-methylbenzoxazole-2-ylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl (5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phosphonate
• CAS: 1374793-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄P
• 分子量: 297.291
• InChiKey: NGIPJVVJXSHXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropyl 5-methylbenzoxazole-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜通过偶氮与亚磷酸二烷基酯之间的脱氢交叉偶联反应形成直接的C-P键

  摘要：

  吡咯[C（sp 2）–H]与亚磷酸二烷基酯[P（O）–H]的直接脱氢交叉偶联，以Cu（I）/ Cu（II）为催化剂和K 2 S来获得2-膦酸化的吡咯已获得2 O 8 /二叔丁基过氧化物作为氧化剂。与报道的方法相比，一个显着的优势包括发现恶唑，咪唑，苯并（ox / othi /咪唑）和吲哚在优化的反应条件下反应，可以高产率提供相应的加合物。通过氘动力学同位素效应研究获得了交叉耦合的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00670

文献信息

• Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites
  作者：Chaodong Hou、Yunlai Ren、Rui Lang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc30429e

  日期：——

  The first Pd-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites has been achieved without addition of base or acid. This method involves the oxidative cleavage of C-H and P(O)-H bonds and represents an atom-efficiency alternative to the classical phosphonation of Ar-X. A Pd(II)/Pd(IV) mechanism has been studied and proposed.

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。