3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 20878-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-chinazolinon-(2)；3-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one；3-(4-Methoxyphenyl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 20878-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: HUWDIDHOXVWTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属 Leuckart-Wallach 型反应合成取代的 3,4-二氢喹唑啉酮

  摘要：

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。

  DOI：

  10.1039/d0ra10142g

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-3,4-Dihydroquinazolin-2(1H)-Ones with the Aid of Low-Valent Titanium Reagent (TiCl₄-Sm)
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Zheng-Yi Li

  DOI：10.3184/030823407x248306

  日期：2007.9

  A short and facile synthesis of a series of 3-aryl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclisation of 2-nitrobenzylamines with bis(trichloromethyl)carbonate (triphosgene) promoted by TiCl4/Sm system. The structures of the products were characterised by IR, 1H NMR and elemental analysis and the structure of 3a was confirmed by X-ray diffraction analysis

  通过 2-硝基苄胺与双（三氯甲基）碳酸酯（三光气）的新型还原环化反应，以良好的收率完成了一系列 3-芳基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮的简短而简便的合成。 TiCl4/Sm 体系。产物的结构经IR、1H NMR和元素分析表征，3a的结构经X射线衍射分析证实。