3β-benzoyloxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-al | 64110-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-al
• 英文别名: (3β,20S)-3-(benzoyloxy)pregn-5-ene-20-carboxaldehyde；3β-Benzoyloxypentanorcholest-5-en-22-al；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 64110-84-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃
• 分子量: 434.619
• InChiKey: SJMFKCKVANXWGU-HSIBUNQISA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoate de stigmasterile 生成 3β-benzoyloxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-al
  参考文献：
  名称：

  Garry,A.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 809 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-substituted-5-ternorcholenyl formaldehydes
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02623052A1

  公开（公告）日：1952-12-23
• 20-ARALKYL-5$g(a)-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• 20-ARALKYL-5ALPHA-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6177420B1
  申请人：——

  公开号：US6177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• [EN] 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998052965A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) The invention relates to 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR'; R' is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a $g(D)7 or a $g(D)8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from $g(D)7,14, $g(D)8,14 and $g(D)6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.(FR) La présente invention concerne un dérivé de 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane présentant la formule générale (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Dans la formule, R1 est (H,OR), (HOSO3H) ou NOR; R est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R2 et R3 est indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6); X est radical d'hydrocarbure C1-8 divalent à chaîne droite, comprenant éventuellement une double ou triple liaison; ou X est -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; au moins un élément parmi R7 et R8 est alkyle (C1-4), hydroxy, alcoxy (C1-4) ou halogène. L'autre élément, lorsqu'il est présent est de l'hydrogène; ou R7 et R8 ensemble représentent O ou NOR'. R' est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R4, R5 et R6 est indépendamment de l'hydrogène, hydroxy, alcoxy (C1-4), halogène, NR9, R10 ou alkyle (C1-4), éventuellement substitué par hydroxy, alcoxy, halogène ou oxo. Chaque élément parmi R9 et R10 est indépendamment de l'hydrogène ou alkyle (C1-4); et les lignes pointillés indiquent une double liaison $g(D)7, ou $g(D)8, ou une paire de doubles liaisons conjuguées sélectionnées parmi $g(D)7,14, $g(D)8,14 et $g(D)6,8(14). Les composés selon l'invention assure une activation de la méiose et permettent de contrôler la fertilité.