2-acetoxy-1-isopropylidene(3,3-²H2)indan | 102101-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetoxy-1-isopropylidene(3,3-²H2)indan
• CAS: 102101-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 218.264
• InChiKey: NEWWOQULGCFNEZ-MGVXTIMCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-2-propyl)-1,1-d(2)-inden 、 乙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.02h， 生成 2-acetoxy-1-isopropylidene(3,3-²H2)indan
  参考文献：
  名称：

  从水性溶剂中的烯丙基碳阳离子中间体提取分子内和分子间的氢。观察到一种基本的氘同位素效应，可从一种离子对中间体中除去1,4-乙酸

  摘要：

  烯丙型碳正离子中间体，由3-（2-氯丙-2-基）茚（形成1 -Cl），并从（1,1- 2 ħ 2） - （1 35 -Cl）在75体积％的水-乙腈° C与溶剂水迅速反应，生成烯丙基醇，但也可通过一般的碱进行水合夺氢，生成1-异亚丙基茚（3）和3-异丙烯基茚（4）。发现用取代的乙酸根阴离子测量的布朗斯台德参数很小，对于（3）的形成，β为0.16，对于（4）的产生，为0.14 。氘的动力学同位素对中间体与乙酸根阴离子形成烯烃（3）的氢吸收的影响。），（k H / k D）为3.0±0.4。从3-（2-乙酰氧基丙烷-2-基）茚（1- OAc）形成的接触离子对中分子内乙酸的相应消除，产生（3），显示出相当大的同位素效应，k H / k D = 5.2± 1.0。烯丙基异构体2-乙酰氧基-1-异亚丙基（2 - OAc）产生接触离子对，其反应产生具有相当小的同位素效应的（3），k H / k D＝ 2

  DOI：

  10.1039/p29860000321