4-(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)-1-哌嗪乙醇 | 127116-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)-1-哌嗪乙醇
• 英文名称: 2-(4-(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[4-(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 127116-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₄O
• 分子量: 256.735
• InChiKey: NIIXBFHSTHMFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)-1-哌嗪乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 达沙替尼
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS PROCESS OF DASATINIB AND INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  公开了达沙替尼的合成过程，其中包括将式I的化合物与式II的化合物反应，以获得式III的化合物。还公开了式III的化合物，该化合物用作合成达沙替尼的中间体。式I、II或III中的R1、R2、R3或R4的取代基如描述所定义。

  公开号：

  US20130030177A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-6-chloro-pyrimidin-4-yl)piperazin 、 2-氯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以85.5%的产率得到4-(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)-1-哌嗪乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种达沙替尼中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种达沙替尼中间体的合成方法。该方法由2‑甲基‑4‑氨基‑6‑氯嘧啶和双(2‑氯乙基)胺反应生成2‑甲基‑6‑氯‑嘧啶‑4‑基哌嗪，然后再与2‑氯乙醇反应生成2‑[4‑(2‑甲基‑6‑氯‑嘧啶‑4‑基)哌嗪‑1‑基]乙醇。本发明的方法原料简单易得，操作简单，产品收率高，纯度高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN106543089A

文献信息

• Benzotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20050245524A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides benzotriazine compounds having formula (I). The benzotriazine compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such members of the Src kinase family, and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  该发明提供了具有化学式（I）的苯并三唑化合物。该发明的苯并三唑化合物能够抑制激酶，如Src激酶家族成员，以及其他特定的受体和非受体激酶。
• 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sim Tae Bo

  公开号：US20120277424A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed are a 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound having a protein kinase inhibition activity, a pharmaceutically acceptable salt, and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of diseases caused by abnormal cell growth comprising the compound as an effective ingredient. Since the novel 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound exhibits superior inhibition activity against various protein kinases involved in growth factor signal transduction, it is useful as an agent for preventing or treating diseases caused by abnormal cell growth.

  揭示了一种具有蛋白激酶抑制活性的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，以及一种药用可接受的盐和药物组合物，用作预防和治疗由异常细胞生长引起的疾病，包括该化合物作为有效成分。由于这种新型的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物对参与生长因子信号传导的各种蛋白激酶表现出卓越的抑制活性，因此它可用作预防或治疗由异常细胞生长引起的疾病的药物。
• 一种二唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110483493A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明属于药物技术领域，尤其涉及一种二唑类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种二唑类衍生物，所述二唑类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，本发明二唑类衍生物结构新颖、具有较好的水溶性、对酪氨酸激酶和肿瘤细胞均具有较强的抑制作用，可作为酪氨酸激酶抑制剂，在制备抗肿瘤药物中具有很好的应用前景。
• Identification of Aminoimidazole and Aminothiazole Derivatives as Src Family Kinase Inhibitors
  作者：Cinzia Maria Francini、Anna Lucia Fallacara、Roberto Artusi、Laura Mennuni、Alessia Calgani、Adriano Angelucci、Silvia Schenone、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201500428

  日期：2015.12

  such compounds within the ATP binding site of the SFKs. Finally, the antiproliferative activities of the best candidates were evaluated against SH‐SY5Y and K562 cell lines. Compound 3 b [2‐(4‐2‐methyl‐6‐[(5‐phenylthiazol‐2‐yl)amino]pyrimidin‐4‐yl}piperazin‐1‐yl)ethanol] was found to be the most active inhibitor.

  Src家族激酶（SFK）是一类非受体酪氨酸激酶（TK）家族，参与许多细胞过程的调控。这些传统知识的异常活动与癌症的生长和发展有关。特别是，c-Src在多种实体瘤中过表达或过度活化，最有可能是转移发展的强大促进因素。在此，描述了新的4-氨基咪唑和2-氨基噻唑衍生物的合成及其体外生物学评估，因为它们有可能用作SFK抑制剂。最初，合成了dasatinib的2-氨基噻唑类似物和4-氨基咪唑衍生物，并针对SFK Src，Fyn，Lyn和Yes进行了测试。五次命中被确定为最有前途的化合物，其中K i值在90–480 n m的范围内。然后，结合使用分子对接，同源性建模和分子动力学，研究了此类化合物在SFK的ATP结合位点内的可能结合方式。最后，评估了最佳候选药物对SH-SY5Y和K562细胞系的抗增殖活性。发现化合物3b [2-（4- 2- 2-甲基-6-[（5-苯基噻唑-2-基）氨基]嘧啶-4-基
• 一种用于治疗白血病的药物达沙替尼的合成方法
  申请人：青岛辰达生物科技有限公司

  公开号：CN106117195A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明公开了一种用于治疗白血病的药物达沙替尼的合成方法，该方法包括以下步骤：1)将N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)‑3‑乙氧基丙烯酰胺与一溴化碘和1‑丁基‑3‑甲基溴化咪唑鎓搅拌混合；然后将硫脲加入到上述混合所得的混合物中接触反应得到2‑氨基‑N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)噻唑‑5‑甲酰胺；2)将步骤1)得到的2‑氨基‑N‑(2‑氯‑6‑甲基苯基)噻唑‑5‑甲酰胺在碱存在下与1‑甲基‑4‑氯‑6‑(4‑羟乙基‑哌啶基)嘧啶反应得到达沙替尼。本发明的制备达沙替尼方法步骤简单、条件温和并且收率高，同时，反应时间也大大缩短。