3-amino-2-methylacrylamidine | 142559-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-2-methylacrylamidine
• 英文别名: 3-amino-2-methylprop-2-enimidamide
• CAS: 142559-89-5
• 化学式: C₄H₉N₃
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: RIBIHUYIXNGMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N'-(2'-carboxyethyl)thiocarbamoyl)-3-amino-2-methylacrylamidine 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-2-methylacrylamidine
  参考文献：
  名称：

  5-甲基胞嘧啶与3-巯基丙酸和其他硫醇的开环光反应。

  摘要：

  胸腺嘧啶与半胱氨酸（一种含有巯基的氨基酸）的反应所产生的光产物已得到详细研究，而尿嘧啶-半胱氨酸系统的研究报道较少。然而，尚未类似地研究由胞嘧啶和相关化合物与含有巯基的化合物的相应反应产生的产物。我们在这里报告我们对5-甲基胞嘧啶（5MeCyt）（一种在哺乳动物DNA中发生的次要碱基）与3-巯基丙酸（3MP）（一种半胱氨酸的模型化合物）的光反应的研究结果。我们发现该反应在pH 7进行以产生作为主要光产物的N-（N'-（2'-羧乙基）硫代氨基甲酰基）-3-氨基-2-甲基丙烯am（Ia）。次级热产物，标识为3-（2'-羧乙硫基）-2-甲基丙烯am（IIa），如果在处理后允许光反应的溶液放置相当长的时间，则显示；后一种化合物是通过中间产物形成的。将纯化的Ia在100摄氏度下加热或在较低的温度下放置，会生成3-氨基-2-甲基丙烯am（IId）；类似地，在水溶液中用UVB光照射Ia会将其转换为IId

  DOI：

  10.1111/php.12058

文献信息

• Opened‐Ring Adducts of 5‐Methylcytosine and 1,5‐Dimethylcytosine with Amines and Water and Evidence for an Opened‐Ring Hydrate of 2′‐Deoxycytidine
  作者：Martin D. Shetlar、Janet Chung

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2011.00936.x

  日期：2011.7

  dine (IVa) or N‐(N′‐methylcarbamoyl)‐3‐amino‐2‐methylacrylamidine (IVb)) produced by photo‐induced reactions of m5C with ammonia or methylamine. When these adducts were treated with dilute trifluoroacetic acid, the amino group at the 3‐position was replaced with a hydroxyl group; with IVa, N‐carbamoyl‐3‐hydroxy‐2‐methylacrylamidine (Va) was formed, while reaction of IVb led to N‐(N′‐methylcarbamoy

  多种核酸成分和相关化合物与水发生光反应形成所谓的“光水合物”（例如尿嘧啶形成 6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶）。然而，5-甲基胞嘧啶（真核生物 DNA 中的一种次要核碱基）和相关化合物的相应水合物尚未得到表征。我们报告了 5-甲基胞嘧啶 (m5C) 和 1,5-二甲基胞嘧啶 (DMC) 的开环形式的制备。这是通过开环胺加合物（例如 N-氨基甲酰基-3-氨基-2-甲基丙烯脒（IVa）或 N-（N'-甲基氨基甲酰基）-3-氨基-2-甲基丙烯脒（IVb））的热反应实现的通过 m5C 与氨或甲胺的光诱导反应。当这些加合物用稀三氟乙酸处理时，3-位的氨基被羟基取代；与 IVa，N-氨基甲酰基-3-羟基-2-甲基丙烯脒(Va)生成，而IVb反应生成N-(N'-甲基氨基甲酰基)-3-羟基-2-甲基丙烯脒(Vb)。这些化合物是 5,6-二氢-6-羟基-5-甲基胞嘧啶（Ia 和 IIa）和 5,6-二氢-6-羟基-1