(+/-)-7-deoxydaunomycinone dimethyl ether | 87859-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-7-deoxydaunomycinone dimethyl ether
• 英文别名: (+/-)-2-Acetyl-2-hydroxy-5,7,12-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione；9-acetyl-9-hydroxy-4,6,11-trimethoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 87859-54-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: PZXDPZKPRQMNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-deoxydaunomycinone dimethyl ether 生成 (+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种区域特异性和灵活的方法来合成（±）-金牛烯酮和（±）-11-脱氧金牛烯酮

  摘要：

  从常见的合成子2-乙酰基-8-溴-5-羟基-1,2,3,4-四羟基-4开始描述了一种灵活的区域特异性合成（±）-金牛烯酮和（±）-11-脱氧金牛烯酮的方法-一。

  DOI：

  10.1039/c39830000564
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxy-5,7,12-trimethoxynapthacene-6,11-quinone 生成 (+/-)-7-deoxydaunomycinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  HASSALL, C. H.;BROADHURST, M. J

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of anthracyclinones: Regio- and stereoselective synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone through direct asymmetric introduction of an alkynyl unit into C9 ketone.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hirofumi YAMAMOTO、Hirokazu ANNOURA、Makoto MIYAZAKI、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.38.1872

  日期：——

  A New chiral AB-building block (5) for preparing optically active anthracyclinones was synthesized via compound 13a, which was obtained by the stereoselective nucleophilic addition of (trimethylsilyl)ethynylmagnesium chloride to the chiral 6-bromo-1-oxo-β-tetralone 1-acetal (12) derived from (-)-(2S, 3S)-1, 4-dimethoxy-2, 3-butanediol. Synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone [(-)-4] was achieved through a regiospecific condensation of 5 and 4-acetoxy-8-methoxyhomophthalic anhydride (18). The optical purity (100% ee) of (-)-4 was unambiguously confirmed by high performance liquid chromatographic analysis of (±)-4 and (-)-4 on a chiral column and also by proton nuclear magnetic resonance examination of the methylated compounds, (±)- and (-)-21, using the chiral shift reagent, tris[3-(trifruoromethylhydroxymethylene)-d-camphorato]europium(III) [Eu(tfc)3].

  通过化合物 13a 合成了用于制备具有光学活性的蒽环类化合物的新型手性 AB 构建模块 (5)，该化合物是通过将（三甲基硅基）乙炔基氯化镁立体选择性地加到从 (-)-(2S,3S)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇得到的手性 6-溴-1-氧代-β-四氢萘酮 1-缩醛 (12) 上而得到的。通过 5 和 4-乙酰氧基-8-甲氧基间苯二甲酸酐（18）的区域特异性缩合，合成了(-)-7-脱氧去甲大诺霉素酮[(-)-4]。通过在手性色谱柱上对(±)-4和(-)-4进行高效液相色谱分析，以及使用手性转移试剂三[3-(三钌甲基羟基亚甲基)-d-樟脑]铕(III) [Eu(tfc)3]对甲基化化合物(±)-和(-)-21进行质子核磁共振检查，明确证实了(-)-4的光学纯度（100% ee）。