(5R)-2,5-dimethyl-1,3-oxaselenolane | 1114521-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5R)-2,5-dimethyl-1,3-oxaselenolane
• CAS: 1114521-00-4
• 化学式: C₅H₁₀OSe
• 分子量: 165.094
• InChiKey: HGOQJGZYXXWMKE-CNZKWPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-甲氧基乙烷 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (5R)-2,5-dimethyl-1,3-oxaselenolane
  参考文献：
  名称：

  一类新型硫化和硒化甲硅烷基杂环化合物的合成

  摘要：

  摘要 2-Trimethylsilyl-1,3-thiaselenolanes 和2-trimethylsilyl-1,3-oxaselenolanes 可以通过甲硅烷基缩醛与β-巯基-和β-羟基硒醇在路易斯酸条件下反应获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.727518

文献信息

• Selenosilanes Mediated Stereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Organic Molecules
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci、Giulio Castagnoli、Irene Malesci、Caterina Tiberi、Brunella Innocenti

  DOI：10.1080/10426500801900923

  日期：2008.4.1

  Bis(trimethylsilyl)selenide (HMDSS) acts as an efficient reagent in the TBAF catalyzed reaction with different substituted epoxides, episulfides, and aziridines, leading to β -functionalized diselenides in a highly regio- and stereoselective way. When using α -bromo alkyl ethers as trapping agent, 1,3-oxaselenolanes and 1,3-thiaselenolanes can be isolated, while 1,3-selenazolidines could be obtained

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 在与不同取代环氧化物、环硫化物和氮丙啶的 TBAF 催化反应中充当有效试剂，以高度区域和立体选择性的方式产生 β-官能化的二硒化物。使用α-溴代烷基醚作为捕集剂时，可以分离出1,3-氧杂硒代烯醇烷和1,3-硫硒代烯醇烷类，而将β-氨基二硒化物还原，然后用不同的醛原位处理可以得到1,3-硒代硒代烷烃.