8-Oxoperhydrohistrionicotoxin | 120851-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 8-Oxoperhydrohistrionicotoxin
• 英文别名: (2R,6R,11S)-11-butyl-2-pentyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-one
• CAS: 120851-30-1
• 化学式: C₁₉H₃₅NO
• 分子量: 293.493
• InChiKey: XRALYYJESSEAHY-ZHALLVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxoperhydrohistrionicotoxin 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 全氢新热带蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of chiral 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones: asymmetric synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  首次描述了手性助剂介导的 (â)-perhydrohistrionicotoxin 的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a807448h
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-6-oxo-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 mercuric triflate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二乙烯三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 8-Oxoperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  全氢组毒素类似物的不同九步合成及其对鸡α4β2-神经元烟碱乙酰胆碱受体的抑制活性

  摘要：

  从哥伦比亚箭毒蛙中分离出的组氨酸 (HTX) 生物碱是镇痛神经毒素，可作为拮抗剂调节烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)。全氢组氨酸毒素 (pHTX) 是 HTX 的有效合成类似物，具有 HTX 家族共有的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。在这里，我们首次展示了通过从线性氨基炔酮底物一步构建 1-氮杂螺[5.5]十一烷框架，从已知醛出发的 pHTX 及其三种立体异构体的九步发散合成。令人惊讶的是，一些 pHTX 非对映异构体对鸡 α4β2-神经元 nAChR 表现出比 pHTX 更有效的拮抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02988

文献信息

• A stereoselective synthesis of (-)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Jeffrey D. Winkler、Paul M. Hershberger

  DOI：10.1021/ja00195a042

  日期：1989.6

  La synthese du compose du titre se fait, sans resolution des intermediaires, via une photoaddition intramoleculaire d'une enaminone avec un alcoxyester vinylique

  La synthese du compose du titre se fait, sans resolution des intermediaires, via une photoaddition intramoleculaire d'une enaminone avec un alcoxyestervinylique
• GLANZMANN, M.;KARALAI, C.;OSTERSEHLT, B.;SCHOEN, U.;FRESE, C.;WINTERFELDT+, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 18, 2805-2810
  作者：GLANZMANN, M.、KARALAI, C.、OSTERSEHLT, B.、SCHOEN, U.、FRESE, C.、WINTERFELDT+

  DOI：——

  日期：——