ethyl 2-methyl-5-(phenyl(triethylsilyl)methyl)furan-3-carboxylate | 1067631-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(phenyl(triethylsilyl)methyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-[phenyl(triethylsilyl)methyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 1067631-47-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: CHFUEAYUMRDBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-ethoxy-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(phenyl(triethylsilyl)methyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化区域选择性合成多取代呋喃从炔丙酯通过假定的 (2-呋喃基) 卡宾配合物

  摘要：

  在催化量的铜 (I) 盐的存在下，多取代呋喃衍生物是区域选择性的，从羧酸（双炔基）甲酯获得。这种多步过程与铜（I）（2-呋喃基）卡宾配合物的中间体一致，该配合物被合适的捕集剂拦截。

  DOI：

  10.1021/ja8058342

文献信息

• Zinc-Catalyzed Functionalization of SiH Bonds with 2-Furyl Carbenoids through Three-Component Coupling
  作者：Sergio Mata、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201501155

  日期：2015.6.15

  A three‐component coupling of alk‐2‐ynals, 1,3‐dicarbonyls and silanes is reported. ZnCl2 serves as an inexpensive and low‐toxic catalyst for the overall transformation, which involves Knoevenagel condensation, cyclization, and carbene SiH bond insertion. The process takes place with high atom economy in the absence of organic solvents and shows a broad scope. This reaction is also applicable to the

  据报道，烷基-2-醛，1,3-二羰基和硅烷三组分偶联。ZnCl 2是一种廉价且低毒的催化剂，可用于整个转化过程，涉及Knoevenagel缩合，环化和卡宾SiH键插入。该方法在没有有机溶剂的情况下以高原子经济性进行并且显示了广泛的范围。该反应也适用于低聚硅氧烷的官能化。
• Catching Elusive 2-Furyl Carbenes with Silanes: A Metal-Free Microwave-Assisted Silicon-Hydrogen Bond Functionalization
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201601037

  日期：2016.12.22

  An efficient, metal‐free, silicon–hydrogen bond functionalization based on the microwave‐assisted reaction of readily available enynones and silanes is reported. This process seemingly proceeds through a 2‐furyl carbene species, a particularly elusive intermediate. Preliminary studies on the metal‐free oxygen–hydrogen and nitrogen–hydrogen bond functionalization of representative alcohols, azoles and

  据报道，基于微波的易得的烯酮和硅烷反应可实现高效，无金属的硅氢键官能化。这个过程似乎是通过2-呋喃基卡宾物质（特别难以捉摸的中间体）进行的。还提供了对代表性醇，唑和磺酰胺的无金属氧氢键和氮氢键功能的初步研究。