1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one | 1315459-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1315459-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PFRAHOCSOXAGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 C₂₉H₂₇F₆N₃O 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序催化实现结构不同的对映选择性合成苯并呋喃稠合氮辛衍生物和螺环戊酮苯并呋喃

  摘要：

  有机合成和药物化学的一个重要目标是能够从容易获得的起始材料中快速且经济地获得结构多样且复杂的分子。在此，通过手性双功能尿素催化金酮衍生的α，β-不饱和亚胺和炔酮之间的反应，然后通过路易斯碱催化剂进行可切换的发散环化反应，开发了苯并呋喃稠合氮辛衍生物和螺环戊酮苯并呋喃的结构发散合成方案（DBU 和 PPh 3）伴随差向异构化。骨架多样化的产物以高产率形成，具有高非对映选择性和对映选择性。利用 DFT 和准确的 DLPNO-CCSD(T) 进行计算分析，可以更深入地了解复杂的机制，并研究手性和路易斯碱催化剂在骨骼多样性中的作用。

  DOI：

  10.1039/d3sc03239f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548

文献信息

• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 4,5-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]azocin-6-one Derivatives through Cyclization/[4+4] Annulation Reactions
  作者：Bei Zhang、Zefeng Jin、Chaoman Huang、Yankun Zhang、Guodong Shen、Honglan Kang、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00003

  日期：2023.6.2

  A variety of 4,5-dihydrofuro[2,3-b]azocin-6-one derivatives were expediently assembled through Au(I)-catalyzed cyclization and 2-(tert-butyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine (BTMG)-mediated [4+4] annulation reactions of enyne-amides and ynones. The reactions exhibit high efficiency with excellent regio- and diastereoselectivity. A broad spectrum of substrates was utilized. The products with an eight-membered

  通过 Au(I) 催化环化和 2-(叔丁基)-1,1,3,3-四甲基胍，方便地组装了多种 4,5-二氢呋喃[2,3- b ]azocin-6-one 衍生物(BTMG)-介导的烯炔酰胺和炔酮的[4+4]环化反应。该反应表现出高效率以及出色的区域和非对映选择性。使用了广泛的底物。具有八元环的产品可能在生物化学和医学科学中有用。此外，产品可以很容易地转化为各种衍生物。