1-(2-methoxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole | 1202819-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methoxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1202819-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DLQGUODYURCKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-1-naphthyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-(2-methoxy-1-naphthyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformation of cyclopropylazoarenes into the five-membered nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  芳香环中含有甲氧基基团的环丙基偶氮烯类化合物在邻二氯苯中回流或在 SnCl2 催化下于 80 °C 时生成相应的 N-芳基吡唑啉类化合物，收率良好。这些产物可以顺利地氧化成相应的吡唑。芳香环中含有羟基的环丙基偶氮烯烃的热分解过程较为复杂。因此，在间苯二酚偶氮衍生物的情况下，反应混合物会出现强烈的树脂化现象，相应的 N-芳基吡唑啉只能以-40%的产率分离出来。在类似的条件下，1-环丙基和 1-（1-甲基环丙基）偶氮-2-萘酚的热分解过程与此不同，意外地生成了环丙烷环降解的萘并[1,2-d]恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0227-0

文献信息

• Metal-free Semiconductor Photocatalysis for sp² C−H Functionalization with Molecular Oxygen
  作者：Meifang Zheng、Indrajit Ghosh、Burkhard König、Xinchen Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801948

  日期：2019.1.23

  experiments. In addition, kinetic isotope effect (KIE) experiments indicate that C−H bond cleavage is not involved in the rate limiting step. This semiconductor‐based photoredox system allows for C−H amination free of any metals, ligands, strong oxidants, and additives. It provides a complementary avenue to C−H functionalizations and enables synthetic applications efficiently in a sustainable manner.

  设计用于太阳能转化的无金属催化剂是半导体光氧化还原催化（SPC）的长期挑战。使用可见光响应的六方氮化硼碳氮化物（h- BCN）作为非金属光催化剂，该系统可提供具有广泛取代耐受性和以分子氧作为末端氧化剂的高效率的C-H / N-H偶联产物。该催化剂在富电子芳烃选择性C-H官能化为C-N产物（产率高达95％）和良好的稳定性（6个循环）方面表现出卓越的性能。氮杂芳烃和胺盐都是有效的偶联亲核试剂。在机械上，活性氧是超氧阴离子自由基（O 2- 。）和H 2 O 2通过电子自旋共振（ESR）数据，KI淀粉和对照实验证明。此外，动力学同位素效应（KIE）实验表明在速率限制步骤中不涉及CH键断裂。这种基于半导体的光氧化还原系统可实现不含任何金属，配体，强氧化剂和添加剂的CH胺化反应。它为CH功能化提供了补充途径，并以可持续的方式有效地实现了合成应用。
• Regioselective <i>Ortho</i> Amination of an Aromatic C–H Bond by Trifluoroacetic Acid via Electrochemistry
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Xiao-Lei Nan、Hao-Lin Wu、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01910

  日期：2019.7.19

  A trifluoroacetic acid-facilitated ortho amination of alkoxyl arene has been established via anodic oxidation in an undivided cell. In the absence of any additional metal or oxidant reagents, a series of aromatic and heteroaromatic amine derivatives have been synthesized in good to excellent yields. Our findings reveal the possibility of achieving complete ortho-selective amination of a simple arene

  三氟乙酸促进的烷氧基芳烃的邻氨基化已通过阳极氧化在一个未分裂的电池中进行。在没有任何其他金属或氧化剂的情况下，已经合成了一系列芳香族和杂芳香族胺衍生物，收率良好。我们的发现揭示了实现简单芳烃的完全邻位选择性胺化的可能性，这是用于简便且大规模有机合成的有效途径。
• Photocatalytic C−H Azolation of Arenes Using Heterogeneous Carbon Nitride in Batch and Flow
  作者：Zhenghui Wen、Ting Wan、Arjun Vijeta、Carla Casadevall、Laura Buglioni、Erwin Reisner、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.202101767

  日期：2021.12.6

  Green and versatile! The photocatalytic C(sp2)−H azolation of arenes using heterogeneous carbon nitride is reported. This strategy exhibits a broad substrate scope and is amenable to the late-stage functionalization of several pharmaceuticals. The catalyst can be easily recovered and reused leading to greener and more sustainable routes.

  绿色环保，用途广泛！报道了使用非均相氮化碳对芳烃进行光催化 C(sp 2 )−H 偶氮化。该策略表现出广泛的底物范围，并且适合多种药物的后期功能化。该催化剂可以轻松回收和重复使用，从而形成更环保、更可持续的路线。