2-diazo-2,3-dihydro-3',6'-bis(diethylamino)-5-ethoxycarbonyl-1H-indenespiro[1,9'][9'H]xanthen-3-one | 1233527-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-diazo-2,3-dihydro-3',6'-bis(diethylamino)-5-ethoxycarbonyl-1H-indenespiro[1,9'][9'H]xanthen-3-one
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3',6'-bis(dimethylamino)-3-oxospiro[indene-1,9'-xanthene]-5-carboxylate；ethyl 2-diazo-3',6'-bis(dimethylamino)-3-oxospiro[indene-1,9'-xanthene]-5-carboxylate
• CAS: 1233527-77-9
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 482.539
• InChiKey: NNNDEZONMCKXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-diazo-2,3-dihydro-3',6'-bis(diethylamino)-5-ethoxycarbonyl-1H-indenespiro[1,9'][9'H]xanthen-3-one 反应 0.58h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的5种主要颜色的若丹明染料通过2-重氮-1-茚满酮笼型的光解揭示：合成，光物理和光学显微镜应用

  摘要：

  合成了五种基本颜色的笼状若丹明染料（Rhodamines NN），并用作亚衍射和常规光学显微镜中的“隐藏”标记。用2-重氮基-1-二氢茚酮基团这些掩蔽的荧光团可被不可逆光活化，或者通过与UV-或紫光（单光子过程）辐照，或通过暴露于强烈的红色光（λ ~750纳米;双光子模式）。所有染料都具有一个很小的2-重氮酮笼罩基团，该基团被并入带有重碳原子（C-3）和螺-9 H-氧杂蒽片段的2-重氮-1-茚满酮残基中。最初它们是非着色（淡黄色），非荧光，并且在吸收λ = 330-350纳米（摩尔消光系数（ε）≈10 4 中号-1 厘米-1）带的边缘延伸到大约λ = 440 nm。未老化衍生物的吸收带和发射带在很宽的范围内可调（分别为λ = 511–633和525–653 nm）。未掩蔽染料高度着色和荧光（ε = 3-8×10 4 中号-1 厘米-1和荧光量子产率（φ在未结合状态，并在甲醇）= 40-85

  DOI：

  10.1002/chem.201403316
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-5-(ethoxycarbonyl)benzoate 、 2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)-4-(ethoxycarbonyl)benzoate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-diazo-2,3-dihydro-3',6'-bis(diethylamino)-5-ethoxycarbonyl-1H-indenespiro[1,9'][9'H]xanthen-3-one 、 2-diazo-2,3-dihydro-3',6'-bis(diethylamino)-6-ethoxycarbonyl-1H-indenespiro[1,9'][9'H]xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  罗丹明NN：一类新型的笼状荧光染料

  摘要：

  光明的未来：重氮甲烷与从N，N，N ′，N′-四烷基罗丹明中获得的酰氯反应，可得到2-重氮2,3-二氢1 H-茚螺[1,9']-9 H-黄嘌呤‐3‐ones-一类新型的笼型罗丹明。这些染料允许逐步激活和检测几种荧光标记物（参见图片），从而进行新的成像程序。

  DOI：

  10.1002/anie.201000150

文献信息

• Rhodamines NN: A Novel Class of Caged Fluorescent Dyes
  作者：Vladimir N. Belov、Christian A. Wurm、Vadim P. Boyarskiy、Stefan Jakobs、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201000150

  日期：2010.5.3

  acid chlorides obtained from N,N,N′,N′‐tetraalkylrhodamines affords 2‐diazo‐2,3‐dihydro‐1H‐indenespiro[1,9′]‐9H‐xanthen‐3‐ones—a novel class of caged rhodamines. These dyes allow new imaging procedures based on the step‐wise activation and detection of several fluorescent markers (see picture).

  光明的未来：重氮甲烷与从N，N，N ′，N′-四烷基罗丹明中获得的酰氯反应，可得到2-重氮2,3-二氢1 H-茚螺[1,9']-9 H-黄嘌呤‐3‐ones-一类新型的笼型罗丹明。这些染料允许逐步激活和检测几种荧光标记物（参见图片），从而进行新的成像程序。
• Masked Rhodamine Dyes of Five Principal Colors Revealed by Photolysis of a 2-Diazo-1-Indanone Caging Group: Synthesis, Photophysics, and Light Microscopy Applications
  作者：Vladimir N. Belov、Gyuzel Yu. Mitronova、Mariano L. Bossi、Vadim P. Boyarskiy、Elke Hebisch、Claudia Geisler、Kirill Kolmakov、Christian A. Wurm、Katrin I. Willig、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201403316

  日期：2014.10.6

  spiro‐9H‐xanthene fragment. Initially they are non‐colored (pale yellow), non‐fluorescent, and absorb at λ=330–350 nm (molar extinction coefficient (ε)≈104 M−1 cm−1) with a band edge that extends to about λ=440 nm. The absorption and emission bands of the uncaged derivatives are tunable over a wide range (λ=511–633 and 525–653 nm, respectively). The unmasked dyes are highly colored and fluorescent (ε= 3–8×104 M−1 cm−1

  合成了五种基本颜色的笼状若丹明染料（Rhodamines NN），并用作亚衍射和常规光学显微镜中的“隐藏”标记。用2-重氮基-1-二氢茚酮基团这些掩蔽的荧光团可被不可逆光活化，或者通过与UV-或紫光（单光子过程）辐照，或通过暴露于强烈的红色光（λ ~750纳米;双光子模式）。所有染料都具有一个很小的2-重氮酮笼罩基团，该基团被并入带有重碳原子（C-3）和螺-9 H-氧杂蒽片段的2-重氮-1-茚满酮残基中。最初它们是非着色（淡黄色），非荧光，并且在吸收λ = 330-350纳米（摩尔消光系数（ε）≈10 4 中号-1 厘米-1）带的边缘延伸到大约λ = 440 nm。未老化衍生物的吸收带和发射带在很宽的范围内可调（分别为λ = 511–633和525–653 nm）。未掩蔽染料高度着色和荧光（ε = 3-8×10 4 中号-1 厘米-1和荧光量子产率（φ在未结合状态，并在甲醇）= 40-85