(2R)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanamide | 1176084-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanamide
• CAS: 1176084-19-7
• 化学式: C₅₅H₆₃N₅O₇S
• 分子量: 938.201
• InChiKey: UYLSPPVSJBNICN-MPLRIKRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以99%的产率得到(2R)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用合成噬菌体模拟物进行基于高亲和力肽的胶原蛋白靶向：从噬菌体展示到树枝状聚合物展示

  摘要：

  源自噬菌体展示的肽通常显示出比它们各自的高亲和力噬菌体弱得多的结合，后者可以以多价方式与蛋白质表面结合。在这里，我们表明在 AB(5) 树突楔上模仿噬菌体多价结构的关键方面可以将噬菌体展示衍生的胶原蛋白结合肽的亲和力提高 100 倍 (K(d) = 550 nM)，允许直接比天然胶原结合蛋白 CNA35 具有更高特异性的天然组织中胶原结构的可视化。这里介绍的树枝状聚合物展示方法代表了一个定义明确的、高度通用的平台，用于增强噬菌体展示衍生肽的亲和力，可能广泛适用。

  DOI：

  10.1021/ja902285m
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-氨基乙基)-O'-(2-叠氮乙基)戊乙二醇 、 NS-ditritylcysteine N-hydroxysuccinimide ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(2R)-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用合成噬菌体模拟物进行基于高亲和力肽的胶原蛋白靶向：从噬菌体展示到树枝状聚合物展示

  摘要：

  源自噬菌体展示的肽通常显示出比它们各自的高亲和力噬菌体弱得多的结合，后者可以以多价方式与蛋白质表面结合。在这里，我们表明在 AB(5) 树突楔上模仿噬菌体多价结构的关键方面可以将噬菌体展示衍生的胶原蛋白结合肽的亲和力提高 100 倍 (K(d) = 550 nM)，允许直接比天然胶原结合蛋白 CNA35 具有更高特异性的天然组织中胶原结构的可视化。这里介绍的树枝状聚合物展示方法代表了一个定义明确的、高度通用的平台，用于增强噬菌体展示衍生肽的亲和力，可能广泛适用。

  DOI：

  10.1021/ja902285m

文献信息

• High-Affinity Peptide-Based Collagen Targeting Using Synthetic Phage Mimics: From Phage Display to Dendrimer Display
  作者：Brett A. Helms、Sanne W. A. Reulen、Sebastiaan Nijhuis、Peggy T. H. M. de Graaf-Heuvelmans、Maarten Merkx、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja902285m

  日期：2009.8.26

  Peptides derived from phage display typically show significantly weaker binding than their respective high affinity phage, which can bind to protein surfaces in a multivalent fashion. Here we show that mimicking key aspects of the multivalent architecture of the phage on an AB(5) dendritic wedge can enhance the affinity of a phage-display derived collagen binding peptide 100-fold (K(d) = 550 nM), allowing

  源自噬菌体展示的肽通常显示出比它们各自的高亲和力噬菌体弱得多的结合，后者可以以多价方式与蛋白质表面结合。在这里，我们表明在 AB(5) 树突楔上模仿噬菌体多价结构的关键方面可以将噬菌体展示衍生的胶原蛋白结合肽的亲和力提高 100 倍 (K(d) = 550 nM)，允许直接比天然胶原结合蛋白 CNA35 具有更高特异性的天然组织中胶原结构的可视化。这里介绍的树枝状聚合物展示方法代表了一个定义明确的、高度通用的平台，用于增强噬菌体展示衍生肽的亲和力，可能广泛适用。