(3S,4aR,6S,13S,13aR)-4-ethylidene-7,14-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol | 277752-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (3S,4aR,6S,13S,13aR)-4-ethylidene-7,14-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol
• CAS: 277752-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: CFLPWQHVUYYYIJ-NSQMUFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6S,13S,13aR)-4-ethylidene-7,14-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 anhydromacrosalhine-methine
  参考文献：
  名称：

  对映体总合成的沙雷帕金相关的吲哚生物碱talpinine和talcarpine，以及通过不对称的Pictet-Spengler反应改善了alstonerine和hydrohydrorosalhine-methine的总合成。

  摘要：

  从13个步骤（11个反应容器）中，D-（+）-色氨酸的对映体总合成talpinine 1和talcarpine 2的总产率分别为10％和9.5％。此外，该合成方法已被用于分别以12％和14％的总产率改善合成的alstonerine 3和脱水Macrosalhine-methine 4。已开发了通过数百克级的不对称Pictet-Spengler反应对关键中间体（-）-N（a）-H，N（b）-苄基四环酮15a进行对映体，立体定向制备的便捷合成途径。非对映控制（> 30：1）的阴离子氧基-Cope重排和分子内重排以形成环E和N（b）-苄基/ N（b）-甲基转移反应也为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo000126e
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-8-(1'-ethyl-2'-propenyl)-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole-9-carboxaldehyde 在 10percent Pd/C sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (3S,4aR,6S,13S,13aR)-4-ethylidene-7,14-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,12,13,13a-decahydro-6,13-epiminopyrano[3',4':5,6]cycloocta[1,2-b]indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体总合成的沙雷帕金相关的吲哚生物碱talpinine和talcarpine，以及通过不对称的Pictet-Spengler反应改善了alstonerine和hydrohydrorosalhine-methine的总合成。

  摘要：

  从13个步骤（11个反应容器）中，D-（+）-色氨酸的对映体总合成talpinine 1和talcarpine 2的总产率分别为10％和9.5％。此外，该合成方法已被用于分别以12％和14％的总产率改善合成的alstonerine 3和脱水Macrosalhine-methine 4。已开发了通过数百克级的不对称Pictet-Spengler反应对关键中间体（-）-N（a）-H，N（b）-苄基四环酮15a进行对映体，立体定向制备的便捷合成途径。非对映控制（> 30：1）的阴离子氧基-Cope重排和分子内重排以形成环E和N（b）-苄基/ N（b）-甲基转移反应也为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo000126e