(1S,4aS,10aS)-4a-Methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 60419-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,4aS,10aS)-4a-Methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-4a-methyl-2-oxo-(4ar,10at)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1t-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-4a-Methyl-2-oxo-(4ar,10at)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1t-carbonsaeure-methylester；trans-2-Oxo-4a-methyl-1α-methoxycarbonyl-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthren
• CAS: 60419-24-1；60427-24-9；109397-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: VNACQFRLBUYQPX-JLJPHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aS)-4a-Methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 乙醇 、 镍 、 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 rac-16-nor-podocarpa-8,11,13-trien-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrophenanthrenecarboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a020
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 钯 作用下， 生成 (1S,4aS,10aS)-4a-Methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydrophenanthrenecarboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a020

文献信息

• Stereochemical studies. XLII. Asymmetric synthesis of naturally occurring podocarpic acid.
  作者：TAKANORI SONE、SHIRO TERASHIMA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.1288

  日期：——

  Optically active methyl deoxypodocarpate ((S) (+)-5b), 92% optically pure, was synthesized from (R) (+)-δ-ketoaldehyde ((R) (-)-3a) which was obtainable by the asymmetric synthesis using D-proline-derived pyrrolidine ((R)-4 (R2=CH2NC4H3)) as a chiral additive. The chemical scheme which was previously developed, was used for the conversion of (R) (-)-3a to (S) (+)-phenanthrone derivative ((S) (+)-1a), and a combination of reductive carbomethoxylation and reductive alkylation was adopted for preparing (S) (+)-5b from (S) (+)-1a. Since (S) (+)-5b had already been converted to naturally occurring podocarpic acid ((S) (+)-5a), the asymmetric synthesis of (S) (+)-5a was accomplished.

  以(R)(+)-δ-酮醛((R)(-)-3a)为原料合成了具有光学活性的脱氧十二碳酸甲酯((S)(+)-5b)，其光学纯度为92%。之前开发的化学方案用于将(R) (-)-3a 转化为(S) (+)-phenanthrone 衍生物 ((S)(+)-1a)，并采用还原性碳甲氧基化和还原性烷基化相结合的方法，从(S) (+)-1a 制备 (S) (+)-5b 。由于(S) (+)-5b 已经转化为天然存在的荚果酸（(S) (+)-5a ），因此(S) (+)-5a 的不对称合成得以完成。
• Synthesis of Some Resin Acids
  作者：Ernest. Wenkert、Adriano. Afonso、J. B-son. Bredenberg、Chikara. Kaneko、Akira. Tahara

  DOI：10.1021/ja01064a026

  日期：1964.5