3β-acetoxy-2α-fluorocholest-5-ene | 103638-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-2α-fluorocholest-5-ene
• 英文别名: 3beta-Acetoxy-2alpha-fluorocholest-5-ene；[(2R,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 103638-33-1
• 化学式: C₂₉H₄₇FO₂
• 分子量: 446.689
• InChiKey: MVYHYTSHWZOHDH-JTVVZPJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-2α-fluorocholest-5-ene 生成 [(2R,3R,9R,10R,13R,14R,17R)-2-fluoro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-2α-fluoro-6β-hydroxycholestane 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-2α-fluorocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  2.alpha.-fluorovitamin D.sub.3

  摘要：

  这项发明提供了维生素D.sub.3的新衍生物，2α-氟维生素D.sub.3及其酰化物。这些化合物以其类似维生素D的活性而被特征化，表现为增加肠道钙转运和血清钙的能力，表明它们可以作为维生素D的替代品。

  公开号：

  US04594192A1

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. L Synthesis and biological activity of 2.ALPHA.-fluorovitamin D3.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、MASAKAZU NAKAZAWA、ITSUMARO KUMADAKI、TAKEO TAGUCHI、ETSUO OHSHIMA、NOBUO IKEKAWA、YOKO TANAKA、HECTOR F. DELUCA

  DOI：10.1248/cpb.34.1568

  日期：——

  Reaction of 3, 6β-diacetoxycholest-2-ene (2) with cesium fluoroxysulfate gave 6β-acetoxy-2α-fluorocholestan-3-one (3), which was successfully converted to 2α-fluorovitamin D3 (10). A single dose of 500 ng of 10 produced an intestinal calcium transport response and a bone calcium mobilization response in vitamin D-deficient rats equivalent to those of vitamin D3.

  3，6β-二乙酰氧基胆甾烷-2-烯（2）与氟氧化物硫酸铯反应生成 6β-乙酰氧基-2α-氟胆甾-3-酮（3），后者被成功转化为 2α-氟维生素 D3（10）。在缺乏维生素 D 的大鼠体内，单剂量 500 纳克的 10 能产生与维生素 D3 相同的肠道钙转运反应和骨钙动员反应。
• ——
  作者：DELUCA H. F.、 TANAKA YOKO、 IKEKAWA NOBUO、 KOBAYASHI YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4594192A
  申请人：——

  公开号：US4594192A

  公开（公告）日：1986-06-10