2-hydroxy-D-mandelic acid | 142681-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-D-mandelic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-D-mandelsaeure；(2R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 142681-36-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: TWLSOWAQVSIFIF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-hydroxy-D-mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  23.吲哚基团的旋光性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000104

文献信息

• METHOD FOR PREPARING P-HYDROXYMANDELIC COMPOUNDS IN STIRRED REACTORS
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：US20170183283A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The process allows the preparation of a p-hydroxymandelic compound, comprising at least one step of condensation of at least one aromatic compound bearing at least one hydroxyl group and whose para position is free, with glyoxylic acid, the condensation reaction being performed in at least one reactor equipped with at least one mixing means, the specific mixing power being between 0.1 kW/m 3 and 15 kW/m 3 . In addition, the invention also relates to a process for preparing a 4-hydroxyaromatic aldehyde by oxidation of this p-hydroxymandelic compound.

  该过程允许制备一种p-羟基苯乙酸化合物，包括至少一步将至少一种带有至少一个羟基且对位空闲的芳香化合物与乙醛酸进行缩合的步骤，缩合反应在至少一个配备至少一个混合手段的反应器中进行，具体混合功率在0.1 kW/m3和15 kW/m3之间。此外，该发明还涉及通过氧化该p-羟基苯乙酸化合物制备4-羟基芳香醛的过程。
• METHOD FOR PREPARING OPTIONALLY SUBSTITUTED P-HYDROXYMANDELIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Heinisch Bruno

  公开号：US20110009664A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to a method for preparing optionally substituted P-hydroxymandelic compounds and derivatives thereof. The method for preparing the mandelic compounds of the invention comprises condensing in water, in the presence of an alkaline agent, an aromatic compound bearing at least one hydroxyl group and having a free para position, with glycoxylic acid, wherein said method is characterised in that said reaction is carried out in a piston-flow reactor.

  该发明涉及一种制备可选择取代的P-羟基苯乙酸化合物及其衍生物的方法。该发明的制备苯乙酸化合物的方法包括在水中，在碱性剂的存在下，将至少含有一个羟基且具有一个自由对位的芳香化合物与乙醛酸缩合，其中所述方法的特征在于该反应是在活塞流反应器中进行的。
• Complexe orthohydroxymandélate de sodium-phénol-eau, procédé de préparation et utilisation pour isolement de l'orthohydroxymandélate de sodium
  申请人：SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite:

  公开号：EP0767162A1

  公开（公告）日：1997-04-09

  Un complexe orthohydroxymandélate de sodium-phénol-eau cristallisé, son procédé de préparation dans lequel on introduit du phénol (P2) dans une solution aqueuse S à un pH compris entre 7 et 9,5 pour obtenir le produit attendu que l'on cristallise, la solution aqueuse S étant telle qu'issue de la réaction de phénol (P1) sur l'acide glyoxylique en présence d'une amine tertiaire et d'un cation trivalent, puis traitement à l'aide d'une solution d'un hydroxyde alcalin, application de ce complexe à la préparation de l'orthohydroxymandélate de sodium (OHMNa), procédé de préparation de ce dernier à partir du complexe de départ.

  一种结晶的原羟扁桃酸钠-苯酚-水络合物，其制备工艺是将苯酚（P2）引入 pH 值在 7 至 9.5 之间的水溶液 S 中，以获得预期的结晶产品、该水溶液 S 是苯酚（P1）在叔胺和三价阳离子存在下与乙醛酸反应的结果，然后用碱金属氢氧化物溶液处理，将该络合物用于制备原羟扁桃酸钠（OHMNa），从起始络合物制备后者的工艺。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-ETHANEDIOL DERIVATIVES
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0816316A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A process for preparing a 1,2-ethanediol derivative in a high yield by reducing an α-hydroxy carboxylic acid ester derivative in a protic solvent or a hydrous aprotic polar solvent in the presence of a sodium boron hydride compound. A process for preparing a 1,2-ethanediol derivative in a high yield by esterifying an α-hydroxy carboxylic acid derivative to synthesize an α-hydroxy carboxylic acid ester derivative, and reducing this ester derivative in a protic solvent or a hydrous aprotic polar solvent in the presence of a sodium borohydride compound in the same reaction vessel.

  一种在氢化硼钠化合物存在下，通过在原生溶剂或含水非丙烯极性溶剂中还原 α-羟基羧酸酯衍生物，以高产率制备 1，2-乙二醇衍生物的工艺。一种通过酯化α-羟基羧酸衍生物合成α-羟基羧酸酯衍生物，并在同一反应容器中，在有硼氢化钠化合物存在的情况下，在质子溶剂或含水非丙烷极性溶剂中还原该酯衍生物，从而高产率制备1，2-乙二醇衍生物的工艺。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINOALCOHOL
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1219593A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  An industrially advantageous process for producing optically active 4-amino-2-methylbutane-1-ol which is useful as an intermediate in synthesizing optically active medicines and pesticides. Racemic 4-amino-2-methylbutane-1-ol is treated with an optically active organic acid. The diastereomeric salt thus obtained is crystallized out and subjected to solid-liquid separation to give optically active 4-amino-2-methylbutane-1-ol. The diastereomeric salt of optically active 4-amino-2-methylbutane-1-ol with an optically active reagent for optical resolution is decomposed by bringing into contact with a solvent and an alkali and subjected to solid-liquid separation, thereby recovering the optically active 4-amino-2-methylbutane-1-ol from the filtrate. Further, the filtration residue containing the alkali salt of the reagent for optical resolution obtained by the solid-liquid separation is brought into contact with a solvent and an acid. Then the reagent for optical resolution thus crystallized out is subjected to solid-liquid separation and recovered.

  一种生产具有光学活性的 4-氨基-2-甲基-1-丁醇的具有工业优势的工艺，该工艺可用作合成具有光学活性的药物和杀虫剂的中间体。外消旋 4-氨基-2-甲基-1-丁醇用光学活性有机酸处理。由此得到的非对映异构盐经结晶和固液分离后，得到具有光学活性的 4-氨基-2-甲基丁烷-1-醇。光学活性 4-氨基-2-甲基丁烷-1-醇的非对映体盐与光学活性试剂进行光学分辨，通过与溶剂和碱接触进行分解，并进行固液分离，从而从滤液中回收光学活性 4-氨基-2-甲基丁烷-1-醇。然后，将含有通过固液分离获得的光学分解试剂碱式盐的过滤残渣与溶剂和酸接触。然后将结晶出的光学分解试剂进行固液分离并回收。