| 474005-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 474005-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: SBEFVTOMHBHJBY-BQWVTDQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to the F-Ring of Halichondrin B. Diastereoselection in Pd(0)-Mediated meso and C₂ Diol Desymmetrization

  摘要：

  [GRAPHICS]Both sigma and C-2 symmetric diol diacetates were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled C-2 diol desymmetrization provided the desired tetrahydrofuran with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulation led to the desired F-ring of halichondrin B. Desymmetrization of the meso substrate enantioselectively provided the diastereomer, leading to a refinement of our understanding of the transition state model.

  DOI：

  10.1021/ol026504e
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-DPPBA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to the F-Ring of Halichondrin B. Diastereoselection in Pd(0)-Mediated meso and C₂ Diol Desymmetrization

  摘要：

  [GRAPHICS]Both sigma and C-2 symmetric diol diacetates were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled C-2 diol desymmetrization provided the desired tetrahydrofuran with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulation led to the desired F-ring of halichondrin B. Desymmetrization of the meso substrate enantioselectively provided the diastereomer, leading to a refinement of our understanding of the transition state model.

  DOI：

  10.1021/ol026504e