2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone | 1381969-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-3-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1381969-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₂BrNO₄
• 分子量: 492.369
• InChiKey: IZEOSHBQKYSJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6,8,13-tetrahydro-3-hydroxy-2-methoxy-7H-naphtho[2,3-a][3]benzazepine-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethylamino)-3-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of 5,6,8,13-tetrahydro-7H-naphtho[2,3-a][3]-benzazepine-8,13-diones

  摘要：

  合成了一系列融合了苯并氮杂卓的萘醌类化合物--5,6,8,13-四氢-7H-萘并[2,3-a][3]-苯并氮杂卓-8,13-二酮，并评估了它们对四种细胞系（人乳腺癌细胞系、人宫颈癌细胞系、人肝癌细胞系和人角质形成细胞系）的抗癌活性。结果表明，5,6,8,13-四氢-2,3,4,9-四甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4g 和 5,6,8,13-四氢-2,3,9-三甲氧基-7H-萘并[2,3-a][3]苯并氮杂卓-8,13-二酮 4h 对肝癌细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 = 3.5 μg/mL 和 3.0 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0502-3