3-phenylnaphtho[1,8-bc]thiapyran-1,1-dioxide | 1355157-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylnaphtho[1,8-bc]thiapyran-1,1-dioxide
• CAS: 1355157-20-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂S
• 分子量: 292.358
• InChiKey: AJYKUQWNTKKFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 苯乙炔 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以25 %的产率得到3-phenylnaphtho[1,8-bc]thiapyran-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1-萘磺酰氯与炔烃自由基环化合成1-噻吩衍生物

  摘要：

  功能化的噻吩衍生物具有很高的合成价值，但其制备方法仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种通过 1-萘磺酰氯与炔烃的自由基环化合成 1-噻吩衍生物的有效方法。各种 1-thiaphenalene 衍生物很容易提供，否则很难通过现有方法制备。该协议具有温和的光催化条件、广泛的功能组兼容性和高产品多样性。

  DOI：

  10.1055/a-2020-8828

文献信息

• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Terminal Alkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol203446t

  日期：2012.2.3

  Terminal alkynes react with aromatic sulfonyl chlorides in the presence of an iron(II) catalyst and a phosphine ligand to give (E)-β-chlorovinylsulfones with 100% regio- and stereoselectivity. Various functional groups, such as chloride, bromide, iodide, nitro, ketone, and aldehyde, are tolerated under the reaction conditions. Addition of tosyl chloride to a 1,6-enyne followed by radical 5-exo-trig

  末端炔烃在铁（II）催化剂和膦配体存在下与芳族磺酰氯反应，得到具有100％区域和立体选择性的（E）-β-氯乙烯基砜。在反应条件下可以耐受各种官能团，例如氯，溴，碘，硝基，酮和醛。甲苯磺酰氯的1,6-烯炔加成，随后通过自由基-5-外- trig的环化，得到环外alkenylsulfone。