1-[(4R,5S,7R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-prop-2-enyl-6-azaspiro[4.5]decan-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanone | 1583281-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-[(4R,5S,7R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-prop-2-enyl-6-azaspiro[4.5]decan-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1583281-36-0
• 化学式: C₁₈H₂₆F₃NO
• 分子量: 329.406
• InChiKey: CQMBVVXMXMLGKH-LJIGWXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S,7R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-prop-2-enyl-6-azaspiro[4.5]decan-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(4R,5S,7R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-prop-2-enyl-6-azaspiro[4.5]decan-6-yl]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  松油酸和盐酸的对映选择性全合成

  摘要：

  详细报道了生物活性海洋天然产物松油酸和盐酸的对映选择性全合成。我们的总合成过程是通过钯催化的三亚甲基甲烷[3 + 2]环化，构建五元环以及C9和C13立体异构中心。通过反应性差的酮的区域选择性贝克曼重排来安装氮原子；通过四步一锅加氢-环化反应对螺环进行立体选择性环化；通过减压的交叉烯烃复分解反应有效地连接位阻低位链。

  DOI：

  10.1002/asia.201301248
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2R)-2-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-1-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]cyclopentyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三丁基膦 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(4R,5S,7R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-prop-2-enyl-6-azaspiro[4.5]decan-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  松油酸和盐酸的对映选择性全合成

  摘要：

  详细报道了生物活性海洋天然产物松油酸和盐酸的对映选择性全合成。我们的总合成过程是通过钯催化的三亚甲基甲烷[3 + 2]环化，构建五元环以及C9和C13立体异构中心。通过反应性差的酮的区域选择性贝克曼重排来安装氮原子；通过四步一锅加氢-环化反应对螺环进行立体选择性环化；通过减压的交叉烯烃复分解反应有效地连接位阻低位链。

  DOI：

  10.1002/asia.201301248