6-carbethoxy-9-diethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one | 252674-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-carbethoxy-9-diethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: Ethyl 9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazine-6-carboxylate
• CAS: 252674-02-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: MMOZVSNAOONHQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 6-carbethoxy-9-diethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 、 lanthanum(lll) triflate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 diaquabis(6-carbethoxy-9-diethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one)tris(triflato-O)lanthanum(III) monohydrate
  参考文献：
  名称：

  溶剂致变色染料“尼罗红”的镧（III）配合物的晶体结构和光学性质

  摘要：

  推挽发色团苯并[a]吩恶嗪-5-酮（尼罗红）的碳乙氧基衍生物形成三价镧系元素离子的螯合物，该络合物在配位溶剂中稳定，尼罗河中的强电荷转移带发生红移结果是红色发色团。复合物的形成导致来自游离尼罗红配体的荧光猝灭。镧 (III) 配合物的单晶已经生长，X 射线晶体结构显示两个尼罗红配体与金属中心配位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200500584
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基萘-2-甲酸乙酯 、 盐酸N,N-二乙基-4-亚硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到6-carbethoxy-9-diethylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  由4-亚硝基苯胺盐酸盐1a-m和1,3-二羟基萘甲酸乙酯2合成了十三种苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物3a-m，并根据取代基的电子效应讨论了它们的荧光性质。进行偶合反应用6-乙氧羰基-9-进行Ñ（2-羟乙基） - - ñ甲基氨基-5- ħ -苯并[一个]吩恶嗪-5-酮（3K）和乙酰基-DL-丙氨酸，得到ñ - [（6-乙氧基-5-氧代-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪）-9-基] -N-甲基氨基亚乙基乙酰基-DL-丙氨酸酯（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360411

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of novel benzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-one derivatives
  作者：Jiang Long、Yong-Mei Wang、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570360411

  日期：1999.7

  Thirteen, benzo[a]phenoxazin-5-one derivatives 3a-m were synthesized from 4-nitrosoaniline hydrochlorides 1a-m and ethyl 1,3-dihydroxynaphthoate 2 and their fluorescence properties were discussed in terms of the electronic effect of substituents. A coupling reaction was carried out with 6-carbethoxy-9-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one (3k) and acetyl-DL-alanine to afford

  由4-亚硝基苯胺盐酸盐1a-m和1,3-二羟基萘甲酸乙酯2合成了十三种苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮衍生物3a-m，并根据取代基的电子效应讨论了它们的荧光性质。进行偶合反应用6-乙氧羰基-9-进行Ñ（2-羟乙基） - - ñ甲基氨基-5- ħ -苯并[一个]吩恶嗪-5-酮（3K）和乙酰基-DL-丙氨酸，得到ñ - [（6-乙氧基-5-氧代-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪）-9-基] -N-甲基氨基亚乙基乙酰基-DL-丙氨酸酯（4）。
• Crystal Structure and Optical Properties of a Lanthanum( <scp>III</scp> ) Complex of the Solvatochromic Dye “Nile Red”
  作者：Anders Døssing、Magnus Magnussen、Anne Mette Frey

  DOI：10.1002/ejic.200500584

  日期：2006.1

  the push-pull chromophore benzo[a]phenoxazin-5-one (Nile Red) forms chelate complexes of the trivalent lanthanide ions that are stable in coordinating solvents with a bathochromic shift of the intense charge-transfer band in the Nile Red chromophore as a result. The complex formation results in quenching of the fluorescence from the free Nile Red ligand. Single crystals of a lanthanum(III) complex

  推挽发色团苯并[a]吩恶嗪-5-酮（尼罗红）的碳乙氧基衍生物形成三价镧系元素离子的螯合物，该络合物在配位溶剂中稳定，尼罗河中的强电荷转移带发生红移结果是红色发色团。复合物的形成导致来自游离尼罗红配体的荧光猝灭。镧 (III) 配合物的单晶已经生长，X 射线晶体结构显示两个尼罗红配体与金属中心配位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)