4-methyl-3-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1332749-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-methyl-2-(2-picolinyl)isoquinolin-1(2H)-one；4-Methyl-3-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1332749-18-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: QCOTYEPUIHSNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-3-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoquinolin-1(2H)-one 、
  参考文献：
  名称：

  涉及邻位 C-H 键活化的镍催化螯合辅助转化：芳族酰胺与炔烃的区域选择性氧化环加成

  摘要：

  尽管使用镍络合物（Kleiman, JP; Dubeck, MJ Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1544）实现了涉及裂解CH键的邻位金属化的开创性例子，但尚未报道使用镍络合物进行催化的例子。在这项工作中，利用螯合辅助，如芳族酰胺与炔烃的氧化环加成，实现了 Ni 催化的邻位 CH 键的转化。

  DOI：

  10.1021/ja206850s

文献信息

• Oxidative C−H Activation Approach to Pyridone and Isoquinolone through an Iron-Catalyzed Coupling of Amides with Alkynes
  作者：Tatsuaki Matsubara、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201501095

  日期：2016.2

  An iron catalyst combined with a mild organic oxidant promotes both C−H bond cleavage and C−N bond formation, and forms 2‐pyridones and isoquinolones from an alkene‐ or arylamide and an internal alkyne, respectively. An unsymmetrical alkyne gives the pyridone derivative with high regioselectivity, this could be due to the sensitivity of the reaction to steric effects because of the compact size of

  铁催化剂与温和的有机氧化剂结合可促进CH键断裂和CN键形成，并分别从烯烃或芳基酰胺和内部炔烃形成2-吡啶酮和异喹诺酮。不对称炔烃使吡啶酮衍生物具有较高的区域选择性，这可能是由于铁的致密尺寸导致反应对空间效应的敏感性。