3,6-二溴-9,9-双(4-羟基苯基)芴 | 1030024-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3,6-二溴-9,9-双(4-羟基苯基)芴
• 英文名称: 3,6-dibromo-9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene
• 英文别名: 4-[3,6-Dibromo-9-(4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol
• CAS: 1030024-55-5
• 化学式: C₂₅H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 508.209
• InChiKey: OLADHOUYTFKBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9,9-双(4-羟基苯基)芴 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3,6-bis(9-octylcarbazol-3-yl)-9,9-bis[4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]fluorene
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴菲醌 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,6-二溴-9,9-双(4-羟基苯基)芴
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a