20β-Hydroxy-1,4-pregnadien-3-on | 14122-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β-Hydroxy-1,4-pregnadien-3-on
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 14122-09-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: GTGHOZSZMIUVEG-RXRZZTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Verfahren zum Abbau der C-20-Carboxylgruppe in delta-4- und gegebenenfalls weitere Doppelbindungen enthaltenden BNC-Verbindungen sowie neue C-21-Steroide
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0039893A2

  公开（公告）日：1981-11-18

  In Δ 4- und gegebenenfalls wenigstens eine weitere Doppelbindung in 1(2)- und/oder 9(11)-Stellung aufweisenden Steroid-20-Carbonsäuren (BNC-Verbindungen), die auch in 11-Stellung eine Sauerstoff-Funktion, insbesondere eine Hydroxylgruppe oder eine Ketogruppe aufweisen können, wird der Abbau der 20-Carboxylgruppe mittels des Carboxy-Inversions-Abbaus bewerkstelligt. Hierzu werden die BNC-Carbonsäuren zunächst in ihre Säurehalogenide umgewandelt, diese werden mit Persäuren zu gemischten Säureanhydriden umgesetzt und an schließend verseift. Als Reaktionsprodukt fällt ein Gemisch von 20-Hydroxy- und 20(21 )-en-Steroidverbindungen an, die um ein Kohlenstoffatom ärmer sind als das eingesetzte Ausgangsmaterial. Durch das Verfahren können an sich bekannte sowie neue C-21-Steroidverbindungen hergestellt werden. Die neuen C-21-Steroidverbindungen werden als Solche beansprucht.

  在甾体 20 羧酸（BNC 化合物）的 1(2)位和（或）9(11)位的Δ 4-双键和可选的至少另一个双键中，11-位也可以有一个氧官能团，特别是羟基或酮基，20-羧基的降解是通过羧基反转降解实现的。为此，首先将 BNC 羧酸转化为其酸卤化物，与过酸反应生成混合酸酐，然后进行皂化。反应产物是 20-羟基和 20(21 )-烯甾体化合物的混合物，比所用的起始原料少一个碳原子。该工艺既可用于生产已知的 C-21 类固醇化合物，也可用于生产新的 C-21 类固醇化合物。新的 C-21 类固醇化合物是这样声称的。
• US3930970A
  申请人：——

  公开号：US3930970A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4446072A
  申请人：——

  公开号：US4446072A

  公开（公告）日：1984-05-01