N,N′-bis[(4,4′-diethylamino)salicylidene]-1,2-phenylenediamine | 107145-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N′-bis[(4,4′-diethylamino)salicylidene]-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 5-(Diethylamino)-2-[(E)-({2-[(E)-{[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylidene}amino]phenyl}imino)methyl]phenol；5-(diethylamino)-2-[[2-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 107145-35-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₂
• mdl: MFCD01047204
• 分子量: 458.604
• InChiKey: JAGCZZIZUSBRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis[(4,4′-diethylamino)salicylidene]-1,2-phenylenediamine 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁和钴水杨醛亚胺配合物作为环氧化物和二氧化碳偶联催化剂：取代基对催化活性的影响

  摘要：

  报道了通式 [MIII(L)Cl] (L = Schiff 碱配体, M = Fe, Co) 的取代 ONNO 供体萨伦型 Schiff 碱配合物的合成和表征。在四丁基溴化铵作为助催化剂存在下，该配合物已被用作二氧化碳和氧化苯乙烯偶联的催化剂。反应在相对低压和无溶剂条件下进行。研究了金属中心、配体和各种取代基对配体外围位点对偶联反应的影响。发现催化剂体系对 CO2 和氧化苯乙烯的偶联具有选择性，从而产生环状碳酸苯乙烯。配体上没有取代基的钴 (III) 配合物显示出比相应的铁 (III) 配合物 (TON = 814) 更高的活性 (TON = 1297)；然而，在salen配体（NEt3，TON = 1732）上带有吸电子取代基的铁（III）基催化剂在相似的反应条件下表现出最高的催化活性。评估了钴 (III) 络合物之一对 1- 氧化丁烯、氧化环己烯和氧化丙烯与 CO2 偶联的活性，揭示了

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0113-9
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 N,N′-bis[(4,4′-diethylamino)salicylidene]-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  A simple Schiff base platform: sensing of Al3+ ions in an aqueous medium

  摘要：

  利用 4-(二乙氨基)水杨醛和邻苯二胺合成了一种简单的席夫碱探针 PADP（(1,2-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(3-(diethylamino)phenol），并利用分析和光谱方法对其进行了表征。PADP 希夫碱的发射光谱显示，当 Al3+ 在 MeOH-H2O (1:9 v/v) 中存在时，其在 500 nm 处的发射强度明显增强。另一方面，其他相关金属离子并未对 PADP 的发射光谱产生很大影响。荧光滴定实验发现，PADP 对 Al3+ 的检测限和结合常数（Kb）分别为 0.104 µM 和 3.0 × 106 M-1。约伯图和 ESI-MS 光谱进一步确定了 1:1 的结合比例。MTT 试验表明探针没有毒性或毒性可忽略不计，因此将其用于 Al3+ 离子的体外细胞成像研究。结果表明，探针 PADP 可用于检测水介质中的 Al3+。研究人员设计了一种简单、无毒的开启荧光受体（PADP）。该受体在 50 mM HEPES 缓冲液 [pH 7.4; H2O: MeOH (9:1 v/v)]中对微摩尔浓度的 Al3+ 离子具有感应性能。该受体还用于检测活细胞中的 Al3+ 离子。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1660-3

文献信息

• Stabilization of G-Quadruplex DNA with Platinum(II) Schiff Base Complexes: Luminescent Probe and Down-Regulation of c-<i>myc</i>Oncogene Expression
  作者：Peng Wu、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung、Siu-Cheong Yan、Nianyong Zhu、R. Abagyan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200901943

  日期：2009.12.7

  platinum(II) Schiff base complexes with c‐myc G‐quadruplex DNA were studied. Complex [PtL1a] (1 a; H2L1a=N,N′‐bis(salicylidene)‐4,5‐methoxy‐1,2‐phenylenediamine) can moderately inhibit c‐myc gene promoter activity in a cell‐free system through stabilizing the G‐quadruplex structure and can inhibit c‐myc oncogene expression in cultured cells. The interaction between 1 a and G‐quadruplex DNA has been

  研究了一系列铂（II）Schiff碱基配合物与c - myc G-四链体DNA的相互作用。复合物[PtL 1a ]（1 a ; H 2 L 1a = N，N'-双（水杨基）-4,5-甲氧基-1,2-苯二胺）可在无细胞状态下适度抑制c- myc基因启动子活性通过稳定G-四链体结构来抑制该系统，并可以抑制培养细胞中c- myc癌基因的表达。1a已检查了1a和G-四链体DNA之间的相互作用1 H NMR光谱。通过使用基于计算机的基于结构的药物设计进行铅优化，已构建了基于硅的G四联体DNA模型，用于基于对接的虚拟筛选，从而开发出具有改善抑制活性的新型Schiff铂（II）碱基复合物。已鉴定出复合物[PtL 3 ]（3 ; H 2 L 3 = N，N'-双4- [1-（2-丙基哌啶）氧基]水杨亚基} -4,5-甲氧基-1,2-苯二胺）在虚拟筛选中得分最高。随后制备了该复合物，并在体外进行了实验测试，以证明其稳定或诱导c
• Synthesis of Cyclic Carbonates Catalysed by Chromium and Aluminium Salphen Complexes
  作者：José A. Castro-Osma、Michael North、Xiao Wu

  DOI：10.1002/chem.201504305

  日期：2016.2.5

  Chromium and aluminium salphen complexes have been found to display remarkable catalytic activity in the synthesis of cyclic carbonates from a range of epoxides and carbon dioxide. The Al(salphen) complex is more reactive towards terminal epoxides at ambient temperature and pressure, whereas the Cr(salphen) complex exhibits higher catalytic activity towards more challenging internal epoxides at elevated

  已发现铬和铝二烯化合物在由多种环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯中显示出显着的催化活性。Al（salphen）络合物在环境温度和压力下对末端环氧化物更具反应性，而Cr（salphen）络合物在升高的温度和压力下对更具挑战性的内部环氧化物表现出更高的催化活性。
• Efficient and tunable phosphorescence of new platinum(II) complexes based on the donor–π–acceptor Schiff bases
  作者：Jie Zhang、Guoliang Dai、Fengshou Wu、Dan Li、Dongchun Gao、Haiwei Jin、Song Chen、Xunjin Zhu、Chenxiu Huang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.09.018

  日期：2016.2

  two donor–π–acceptor Schiff base ligands H2L1 and H2L2. For comparison, the condensation of 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde with 4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine produced the ligand H2L3. Subsequently, their corresponding platinum(II) complexes PtL1, PtL2 and PtL3 were prepared through the metallation of ligands with K2PtCl4. All the ligands and complexes were characterized by 1H NMR

  4-（二乙基氨基）-2-羟基苯甲醛分别与2,3-二氨基马腈和苯1,2-二胺缩合，得到两个供体-π-受体席夫碱配体H 2 L 1和H 2 L 2。为了比较，3，5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛与4-（三氟甲基）苯-1,2-二胺的缩合产生了配体H 2 L 3。随后，通过将配体与K 2 PtCl金属化，制备了它们相应的铂（II）配合物PtL 1，PtL 2和PtL 3。4。所有的配体和配合物通过1 H NMR，红外光谱和质谱进行表征。并对它们的热稳定性，光物理性质和电化学行为进行了详细研究。这些配合物显示出黄色至红色发射，PtL 1的最高量子产率为8.6％。以微秒为单位的衰减时间（1.97–2.35μs）表明它们的磷光特性来自三重态。B3LYP密度泛函理论计算表明，PtL 1，PtL 2和PtL 3的HOMO-LUMO间隙分别为2.53、3.07和2.78 eV，与它们的光物理性质非常一致。这些新型
• Fluorescent antitumor titanium(<scp>iv</scp>) salen complexes for cell imaging
  作者：Avia Tzubery、Naomi Melamed-Book、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c7dt04828a

  日期：——

  Two differently substituted fluorescent salen Ti(IV) complexes were developed. One was inactive on human cancer cells, whereas the other showed high cytotoxicity. Based on live cell imaging, both complexes penetrated the cell, but were not detected in the nuclei. Moreover, the inactive complex was trapped in endocytic vesicles, whereas the active complex accumulated in the perinuclear region and inflected

  开发了两种不同取代的荧光Salen Ti（IV）配合物。一种对人类癌细胞无活性，而另一种则显示出高细胞毒性。基于活细胞成像，两种复合物均穿透细胞，但在细胞核中未检测到。此外，非活性复合物被困在胞吞囊泡中，而活性复合物聚集在核周区域，并在连续照射时改变光毒性。
• Selective fluorescence sensing of Mg²⁺ ions by Schiff base chemosensor: effect of diamine structural rigidity and solvent
  作者：P. S. Hariharan、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1039/c4ra05827e

  日期：——

  Mg2+ (Φ = 0.03 to 0.57) was realized with a simple Salen based Schiff base chemosensor (1a) using dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent. Importantly, Ca2+ that often interferes in the Mg2+ fluorescence sensing did not show any significant influence on the selectivity. The fluorescence sensing of Mg2+ is highly solvent as well as amine structure dependent. Fluorescence sensing

  使用基于二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基亚砜（DMSO）的简单Salen基Schiff碱化学传感器（1a），实现了对Mg 2+（Φ = 0.03至0.57）的高选择性强开启荧光。重要的是，钙2+经常干扰在镁2+荧光检测没有表现出对选择性任何显著的影响。Mg 2+的荧光感应高度依赖溶剂以及胺结构。仅在DMF或DMSO中观察到了1,2-苯二胺缩合的席夫碱对Mg 2+的荧光传感。不同的取代基（1b–e）在水杨醛单元上的合成，我们探讨了取代对Mg 2+感测和选择性的影响。除1c外，其他化学传感器对DMF / DMSO中的Mg 2+进行选择性荧光传感。有趣的是，图1A-E （除了1C）显示出很强的选择性导通为铁荧光3+（λ最大= 462纳米，Φ = 0.421）在不同的溶剂（DMSO，DMF，THF，CH 3 CN）后1个小时。浓度依赖性研究表明，Mg 2+的荧光强度线性增强，检出限为10 -7M.还