6,7,8,9-Tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol | 390802-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
• CAS: 390802-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VHIMVMYUGLSXOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到7,8-methylene-dioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.

  摘要：

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1277
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.

  摘要：

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。

  DOI：

  10.1248/bpb.24.1277

文献信息

• Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.
  作者：Hiroyuki HIRANO、Eriko OSAWA、Yumiko YAMAOKA、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/bpb.24.1277

  日期：——

  Coptisine and 8-oxocoptisine were isolated as principles of the gastric-mucous membrane protection from Coptidis rhizoma. The two compounds showed stronger activity than cimetidine and sucralfate. We prepared several derivatives having a partial structure of coptisine from commercially available starting materials. The compounds obtained were tested for gastric-mucous membrane protective activity and a correlation between activity and structure was studied. Our results suggest that the partial charge of the catechol skeleton is related to activity.

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。