N-benzyl-N-((2R,3S)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1248342-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-((2R,3S)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1248342-64-4
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₃S
• 分子量: 521.68
• InChiKey: UPCOISNTWDDGSH-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylprop-1-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-N-((2R,3S)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-2-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化立体选择性合成 β-羟基烯胺、氨基环丙烷和 1,3-氨基醇

  摘要：

  介绍了催化不对称制备富含对映体的 β-羟基 (E)-烯胺和氨基环丙烷的串联方法。还概述了对映体富集的 (E)-三取代羟基烯胺的非对映选择性氢化以生成 1,2-二取代-1,3-氨基醇。这些方法是通过 N-甲苯磺酰基取代的 ynamides 与二乙基硼烷的高度区域选择性硼氢化反应开始的，以生成 β-氨基烯基硼烷。原位硼-锌金属转移生成β-氨基烯基锌试剂。这些官能化的乙烯基锌中间体随后在衍生自富含对映体的氨基醇（吗啉代异龙脑，MIB）的催化剂存在下加入到醛中。该催化剂促进高度对映选择性 CC 键的形成，以良好的分离产率 (68-86%) 提供 β-羟基烯胺，对映选择性为 54-98%。中间体 β-烷氧基烯胺锌可以进行串联环丙烷化，以一锅法得到具有三个连续立体中心的氨基环丙基甲醇，产率高（72-82%），对映选择性为 76-94%，>20:1非对映体比率。分离的富含对映体的 β-羟基烯胺在 Pd/C

  DOI：

  10.1021/ja105435y