tert-butyl (1S,4S)-5-(chlorocarbonyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 2171290-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S)-5-(chlorocarbonyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,4S)-5-(carbonochloridoyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (1S,4S)-5-carbonochloridoyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 2171290-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 260.721
• InChiKey: NBQPLQYWJADRQW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S)-5-(chlorocarbonyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-((3,4-dichloro-2-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl (1S,4S)-5-acryloyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新系列喹唑啉衍生物作为EGFR/HER2双靶点抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一般认为EGFR/HER2双靶点抑制剂可以克服HER2过表达引起的EGFR TKI耐药。本文研究了喹唑啉衍生物作为EGFR/HER2双靶点抑制剂的结构合成和生物学评价。II-1、II-2、III-3、III-4对 EGFR 和 HER2 显示出相当的抑制效力，II-1对 NCI-H358/PC-9/Calu-3/NCI-H1781 显示出显着的抗增殖活性（EGFR I​​C 50  = 0.30 nM，HER2 IC 50  = 6.07 nM，NCI-H358 GI 50  = 23.30 nM，PC-9 GI 50  = 1.95 nM，Calu-3 GI 50 = 23.13 nM NCI-H1781 GI 50  = 41.61 nM)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128703
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,4S)-5-(chlorocarbonyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新系列喹唑啉衍生物作为EGFR/HER2双靶点抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一般认为EGFR/HER2双靶点抑制剂可以克服HER2过表达引起的EGFR TKI耐药。本文研究了喹唑啉衍生物作为EGFR/HER2双靶点抑制剂的结构合成和生物学评价。II-1、II-2、III-3、III-4对 EGFR 和 HER2 显示出相当的抑制效力，II-1对 NCI-H358/PC-9/Calu-3/NCI-H1781 显示出显着的抗增殖活性（EGFR I​​C 50  = 0.30 nM，HER2 IC 50  = 6.07 nM，NCI-H358 GI 50  = 23.30 nM，PC-9 GI 50  = 1.95 nM，Calu-3 GI 50 = 23.13 nM NCI-H1781 GI 50  = 41.61 nM)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128703