1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol-2-hydrogenphosphonate | 1115213-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol-2-hydrogenphosphonate
• CAS: 1115213-52-9
• 化学式: C₄₁H₆₁O₆P
• 分子量: 680.905
• InChiKey: VLOHFQXYDRURLD-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol-2-hydrogenphosphonate 、 齐多夫定 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidylyl-(5'->2-O)-3-O-octadecyl-sn-glycerol 、
  参考文献：
  名称：

  经由十八烷基甘油残基连接齐多夫定（AZT）和膦甲酸酯（PFA）的新型抗病毒双药的合成和体外活性

  摘要：

  为了制备一种新的抗病毒药物双工经由亲脂联齐多夫定（AZT）和膦甲酸（PFA）octadecylglycerol残我们冷凝1- ö -4-单甲氧基-3- ö -octadecyl- SN从3-获得-甘油-2- hydrogenphosphonate ø -十八烷基-sn-甘油与AZT的膦酸酯方法。将纯化的缩合产物去三苯甲基化，得到3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3- O-十八烷基-sn-甘油，然后用（乙氧基羰基）二氯化磷处理。所得的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O通过制备RP-18柱色谱法纯化-（乙氧羰基）膦酸酯。抗病毒双药3'-叠氮基3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O碱裂解膦酸酯甲酸酯乙酯残留物后，获得了磷酸膦酸酯三钠盐（AZT-脂质-PFA）。以克为单位进行的五步合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.081
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-O-(4-monomethoxytrityl)-3-O-octadecyl-sn-glycerol-2-hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  经由十八烷基甘油残基连接齐多夫定（AZT）和膦甲酸酯（PFA）的新型抗病毒双药的合成和体外活性

  摘要：

  为了制备一种新的抗病毒药物双工经由亲脂联齐多夫定（AZT）和膦甲酸（PFA）octadecylglycerol残我们冷凝1- ö -4-单甲氧基-3- ö -octadecyl- SN从3-获得-甘油-2- hydrogenphosphonate ø -十八烷基-sn-甘油与AZT的膦酸酯方法。将纯化的缩合产物去三苯甲基化，得到3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3- O-十八烷基-sn-甘油，然后用（乙氧基羰基）二氯化磷处理。所得的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷基-（5'→2）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O通过制备RP-18柱色谱法纯化-（乙氧羰基）膦酸酯。抗病毒双药3'-叠氮基3'-脱氧胸苷基-（5'→2- O）-3 - O-十八烷基-sn-甘油-1- O碱裂解膦酸酯甲酸酯乙酯残留物后，获得了磷酸膦酸酯三钠盐（AZT-脂质-PFA）。以克为单位进行的五步合成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.081