1-(2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(2-(((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1262957-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(2-(((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1262957-13-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₄O₄*Cl
• 分子量: 454.997
• InChiKey: DTNCHIIXGAFKLB-CJRXIRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide 、 (S)-2-chloro-N-<1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl>acetamide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1-(2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(2-(((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的C 2对称的偶氮鎓化合物，用于Cu催化的R 2 Zn不对称共轭加成到环状烯酮中

  摘要：

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.038