3-Hydroxy-9,10-seco-1,3,5(10)-androstatrien-17-on (9,10-seco-10-methyl-oestron) | 4787-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-9,10-seco-1,3,5(10)-androstatrien-17-on (9,10-seco-10-methyl-oestron)
• 英文别名: (3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-hydroxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-one
• CAS: 4787-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: DRXSXHZJSDKKHS-FNHZYXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,9β,17β-Triacetoxy-9,10-seco-1,3,5(10)-androstatrien 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-9,10-seco-1,3,5(10)-androstatrien-17-on (9,10-seco-10-methyl-oestron)
  参考文献：
  名称：

  9,10-seco-10-甲基雌酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a037

文献信息

• A-ring aromatic 9,10-secosteroids by radical-induced fragmentation of 3-oxo-1,4-diene derivatives
  作者：H. Künzer、G. Sauer、R. Wiechert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80488-r

  日期：1991.12

  representatives in the 3-oxo-1,4-diene series, the majority of which bears a methyl substituent at C(1), it is shown that both tri-n-butyltin hydride and tris(trimethylsilyl)silane promote C(9)C(10) bond cleavage in the presence of a radical-chain initiator to afford A-ring aromatic 9,10-secosteroids in moderate to good yield. A possible mechanism for this transformation is discussed.

  对于在3-氧代-1,4-二烯系列9类固醇的代表，其中大部分带有在C（1）甲基取代基，它被示出，这两个三Ñ -butyltin氢化和三（三甲基硅烷基）硅烷促进Ç （9）在自由基链引发剂的存在下进行C（10）键裂解，以中等到良好的产率提供A环芳族9,10-secosteroids。讨论了这种转换的可能机制。