N-tert-butyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide | 158815-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-butyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide
• CAS: 158815-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: AEKHLYPDNWBRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidenetrimethylene carbonate 、 N-tert-butyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以66 %的产率得到(2-(tert-butyl)-1,5-dihydro-1,4-methanonaphtho[1,2-d][1,2]oxazepin-4(2H)-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化硝酮与环状碳酸酯偶联合成桥联环异恶唑啉支架

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化 α-芳基硝酮与 5-亚甲基-1,3-二恶烷-2-酮的 C-H 烯丙基化合成桥联异恶唑烷。硝酮基团在 C–H 活化/[3 + 2]环加成级联中充当导向基团和 1,3-偶极子，表现出优异的化学和立体选择性以及良好的官能团相容性。由此产生的骨架结构被方便地修改以产生一系列重要的化学框架，并且该方案应用于生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01840
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到N-tert-butyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基中C–H键的活化导致具有抗肿瘤活性的氢化铱

  摘要：

  我们报道了一系列新型的环化金属氢化铱的设计与合成，这些氢化金属衍生自芳族硝基的C–H键活化作用，以及这些氢化铱作为抗肿瘤剂的生物学评价。硝酮配体是基于流行的抗氧化剂，α苯基的结构ñ -叔-butylnitrone（PBN）。与顺铂相比，氢化铱对HepG2细胞具有出色的抗肿瘤活性。选择具有最强抗癌活性的金属配位化合物2f进行进一步分析，因为它具有诱导凋亡和与DNA相互作用的能力。在癌症研究所（ICR）小鼠的复杂2f肿瘤异种移植模型的体外研究和体内功效分析期间表现出明显优于顺铂的抗肿瘤活性。我们的结果首次表明，金属氢化物可能是一种新型的金属基抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm4004973

文献信息

• Reactivity of Morita–Baylis–Hillman Adducts in C–H Functionalization of (Hetero)aryl Nitrones: Access to Bridged Cycles and Carbazoles
  作者：Ashok Kumar Pandey、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Heeyoung Lee、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01910

  日期：2018.8.3

  nitrones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. An allylated intermediate derived from aryl nitrones and MBH adducts allows the formation of bridged cyclic compounds via an exotype [3 + 2] cycloaddition. In sharp contrast, electron-rich indolinyl or aniline substrates were found to couple with MBH adducts to generate naphthalene or carbazole derivatives, respectively.

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。
• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• Regio- and Diastereoselective Access to Fused Isoxazolidines via Ru(II)-Catalyzed C–H Activation of Nitrones and Coupling with Perfluoroalkylolefins
  作者：Yunyun Li、Fang Xie、Yuan Liu、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03775

  日期：2018.1.19

  synthsis of fluorinated isoxazolidines in bicyclic settings has been realized via Ru(II)-catalyzed C–H activation of aryl nitrones with perfluoroalkyl-substituted olefins as the coupling partner. The reaction proceeded via initial chelation-assisted C(aryl)–H allylation followed by regio- and diastereoselective intramolecular dipolar addition between the nitrone directing group and the olefin unit.

  氟化异恶唑烷在双环环境中的合成已通过Ru（II）催化的全氟烷基取代的烯烃作为偶联伙伴的芳基硝酮的C–H活化。该反应通过初始螯合辅助的C（芳基）-H烯丙基化反应进行，然后在硝基导向基团和烯烃单元之间进行区域和非对映选择性分子内偶极加成。