2-(5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile | 39581-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile；2-(5-methoxybenzofuran-3-yl)acetonitrile；(5-methoxy-benzofuran-3-yl)-acetonitrile
• CAS: 39581-44-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WCDYHRBQWJFGAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  332.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.2%的产率得到2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二甲氧苯基)乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从吴茱萸碱中发现新型多环杂环衍生物用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  Evodiamine (Evo) 是一种在吴茱萸中发现的喹唑啉咔啉生物碱，具有中等的抗增殖活性。在此，我们报告了使用支架跳跃方法来鉴定一系列基于 Evo 的新型多环杂环衍生物作为拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂，用于治疗三阴性乳腺癌 (TNBC)，这是一种侵袭性乳腺癌亚型治疗选择有限的癌症。最有效的化合物7f抑制人乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中的细胞生长，IC 50值为 0.36 μM。进一步的研究表明，Top1 是7f的目标，直接诱导不可逆的Top1-DNA共价复合物形成或通过活性氧介导的间接机制诱导氧化性DNA损伤。更重要的是，体内研究表明，7f在 TNBC 患者来源的肿瘤异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7f作为治疗 TNBC 的有希望的候选者值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01411

文献信息

• New melatonin (MT1/MT2) ligands: Design and synthesis of (8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl) derivatives
  作者：Elodie Landagaray、Mohamed Ettaoussi、Véronique Leclerc、Balla Traoré、Valérie Perez、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.054

  日期：2014.2

  describe the synthesis of novel tricyclic analogues issued from the rigidification of the methoxy group of the benzofuranic analogue of melatonin as MT1 and MT2 ligands. Most of the synthesized compounds displayed high binding affinities at MT1 and MT2 receptors subtypes. Compound 6b (MT1, Ki = 0.07 nM; MT2, Ki = 0.08 nM) exhibited with the vinyl 6c and allyl 6d the most interesting derivatives of this

  在这里，我们描述了由褪黑激素的苯并呋喃类似物的MT 1和MT 2配体的甲氧基的刚性化而发出的新型三环类似物的合成。大多数合成的化合物在MT 1和MT 2受体亚型上显示出高结合亲和力。化合物6b（MT 1，K i  ＝ 0.07nM； MT 2，K i  ＝ 0.08nM）与乙烯基6c和烯丙基6d一起显示出该系列中最令人感兴趣的衍生物。这些化合物的功能活性在EC 50下显示出完全的激动剂活性在纳摩尔范围内。化合物6a（EC 50  = 0.8 nM，E max  = 98％）和6b（EC 50  = 0.2 nM，E max  = 121％）表现出良好的药理作用。
• 一类新型的吴茱萸碱类衍生物、其制备方法及 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107365322B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类新型的吴茱萸碱类衍生物。本发明还公开了这些衍生物的制备方法以及其在治疗肿瘤疾病中的应用。
• Tricyclic amide compounds
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05998461A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention relates to benzofuran/pyran derivatives of a new tricyclic amide compound, their composition and method of use for treating disorders of the melatoninergic system.

  本发明涉及一种新的三环酰胺化合物的苯并呋喃/吡喃衍生物，其组成和用于治疗褪黑素系统紊乱的方法。
• Virtual screening-driven discovery of dual 5-HT6/5-HT2A receptor ligands with pro-cognitive properties
  作者：Jakub Staroń、Rafał Kurczab、Dawid Warszycki、Grzegorz Satała、Martyna Krawczyk、Ryszard Bugno、Tomasz Lenda、Piotr Popik、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Krzysztof Dubiel、Mikołaj Matłoka、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111857

  日期：2020.1

  A virtual screening campaign aimed at finding structurally new compounds active at 5-HT6R provided a set of candidates. Among those, one structure, 4-(5-[(2-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethyl) amino]methyl}furan-2-yl)phenol (1, 5-HT6R K-i = 91 nM), was selected as a hit for further optimization. As expected, the chemical scaffold of selected compound was significantly different from all the serotonin receptor ligands published to date. Synthetic efforts, supported by molecular modelling, provided 43 compounds representing different substitution patterns. The derivative 42, 4-(5-[(2-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}ethyl)amino]methyl}furan-2-yl)phenol (5-HT6R K-j= 25, 5-HT2AR K-i = 32 nM), was selected as a lead and showed a good brain/plasma concentration profile, and it reversed phencyclidine-induced memory impairment. Considering the unique activity profile, the obtained series might be a good starting point for the development of a novel antipsychotic or antidepressant with procognitive properties. (C) 2019 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Picard, I. le; Depreux, P.; Lesieur, I., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1999, vol. 5, # 3, p. 177 - 181
  作者：Picard, I. le、Depreux, P.、Lesieur, I.、Delagrange, P.、Bennejean, C.、Renard, P.、Voisin, P.

  DOI：——

  日期：——