(2R)-1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-1-ylpropan-2-ol | 1176139-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 1176139-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: SDZJIMVNIUDUTA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 N¹-3,5-bis(trifluoromethyl)benzylcinchonium bromide 、 sodium hydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 异丙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-1-ylpropan-2-ol 、 (2R)-1,1,1-trifluoro-2-naphthalen-1-ylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salt combined with NaH: a facile catalyst system for the asymmetric trifluoromethylation of ketones

  摘要：

  Enantioselective trifluoromethylation of aromatic ketones promoted by the cinchona alkaloid-derived ammonium bromide and sodium hydride was described. A series of trifluoromethyl-substituted aryl alcohols could be obtained in Lip to 82% ee with 98% yield under mild conditions. A possible catalytic cycle was also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.041