3-aza-2-(2-benzothiazolyl)-2-methyl-4-vinylbicyclo<3.3.0>octan-8-one | 135486-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-aza-2-(2-benzothiazolyl)-2-methyl-4-vinylbicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-ethenyl-3-methyl-1,2,3a,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-one
• CAS: 135486-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: WIFZFELRDFOZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并噻唑 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-aza-2-(2-benzothiazolyl)-2-methyl-4-vinylbicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  On the coupling reaction of 1-benzothiazolyl-2-aza-pentadienyl metals with C-electrophiles

  摘要：

  The coupling reaction of 1-benzothiazolyl-2-aza-pentadienyl metals 3 with carbonyl compounds has been investigated. The reaction of 3 with aldehydes leads to alpha and/or gamma-regioisomeric homoallylic alcohols 8, 9 and 10 depending upon the experimental conditions. The coupling of 3 with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds was highly alpha-1, 4-regioselective. The reaction of 3b and 3e with chalcone afforded small amount of pyrrolidine 13, while the coupling of 3b and 3c with 2-cyclopentenone provided mainly pyrrolidines 18a and 18b respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87115-5