2-fluoro-4-(trans)-(4-(3'H-spiro[cyclohex-1,1'-isobenzofuran]-4-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile | 204192-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-fluoro-4-(trans)-(4-(3'H-spiro[cyclohex-1,1'-isobenzofuran]-4-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: trans, 2-fluoro-4-(4-3'H-spiro[cyclohex-1,1'-isobenzofuran]-4-yl-piperazin-1-yl)-benzonitrile
• CAS: 204192-38-1
• 化学式: C₂₄H₂₆FN₃O
• 分子量: 391.488
• InChiKey: WJZVNRCMAJDCNY-LSNLESRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-fluoro-4-(trans)-(4-(3'H-spiro[cyclohex-1,1'-isobenzofuran]-4-yl)piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Spiro[cyclohex-1,1‘-isobenzofuranyl] Dopamine Receptor Antagonist

  摘要：

  Two syntheses of the novel CNS agent, 2-fluoro-4-(trans)-(4-(3'H-spiro[cyclohex-1,1'-isobenzofuran]-4-yl)-piperazin-1-yl)- benzonitrile, 1, are presented. The first relied on a reductive alkylation with low regionselectivity (I:1) hut was sufficient for the preparation of kilogram quantities, The second used a selective ketone reduction of 3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-4-one 8, with sodium borohydride to provide the cis-alcohol, 3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isobenzofuran]-(cis)-4-ol,11. A simple process for the conversion of 11 to 1 is described, Regioselective reactions with 2,4-difluorobenzonitrile under mild conditions are described.

  DOI：

  10.1021/op990191u

文献信息

• Spirocyclic dopamine receptor subtype ligands
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06664258B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  This invention relates to novel, pharmaceutically active compounds of formula (I) wherein a, b and R1 through R6 are as defined in the specification These compounds exhibit central dopaminergic activity and are useful in the treatment of CNS disorders.

  这项发明涉及一种新型的药用活性化合物，其化学式为（I），其中a、b以及R1至R6的定义如规范中所述。这些化合物表现出中枢多巴胺活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。